【題目】日常生活中最常見的塑化劑是鄰苯二甲酸二丁酯,它可由鄰苯二甲酸酐與正丁醇在濃硫酸共熱下反應制得,反應的化學方程式為:

裝置圖(部分裝置省略)如下:

已知:正丁醇沸點118℃,純鄰苯二甲酸二丁酯(分子量278)是無色透明、具有芳香氣味的油狀液體,沸點340℃,溫度超過180℃時易發(fā)生分解。

由鄰苯二甲酸酐、正丁醇制備鄰苯二甲酸二丁酯實驗操作流程如下:

①向三頸燒瓶內加入22.5g(0.15mol)鄰苯二甲酸酐,14.8g(0.2mol)正丁醇以及少量濃硫酸。

②攪拌,升溫至105℃,持續(xù)攪拌反應2小時,保溫至反應結束。

③冷卻至室溫,將反應混合物倒出。混合物先經(jīng)過碳酸鈉溶液洗,再水洗,得到粗產(chǎn)品。

④粗產(chǎn)品用無水氯化鈣干燥,靜置后取清液進行減壓蒸餾,最后處理得到產(chǎn)品20.85g。

請回答以下問題:

(1)步驟②中不斷從分水器下端分離出產(chǎn)物水的目的是:______________

(2)步驟③反應完混合物分離過程中,應先用5% Na2CO3溶液洗滌,其作用的作用是_____________;Na2CO3溶液濃度不宜過高,更不能使用氫氧化鈉,其原因是:______________

(3)“碳酸鈉溶液洗、水洗操作時需要使用的主要玻璃儀器有____________________。

(4)有機實驗中,溫度的調控尤為重要,步驟②中溫度控制在105℃,其目的是_____________________;

(5)本實驗中,鄰苯二甲酸二丁酯的產(chǎn)率為___________。

【答案】有利于反應向生成鄰苯二甲酸二丁酯的方向移動,提高產(chǎn)率 除去混合物中的硫酸 堿性太強會導致產(chǎn)物發(fā)生水解 分液漏斗、燒杯 溫度控制在105℃,有利于將水蒸出來,促進反應進行,同時溫度不高于180℃,防止產(chǎn)物分解 75%

【解析】

(1)步驟②中不斷從分水器下端分離出產(chǎn)物水的目的,從平衡移動、提高產(chǎn)率考慮。

(2)步驟③反應完混合物分離過程中,應先用5% Na2CO3溶液洗滌,其作用從除雜質的角度分析;Na2CO3溶液濃度不宜過高,更不能使用氫氧化鈉,其原因是從產(chǎn)品的保護角度分析。

(3)“碳酸鈉溶液洗、水洗操作時需要使用的主要玻璃儀器,從液體除雜的角度分析。

(4)有機實驗中,溫度的調控尤為重要,步驟②中溫度控制在105℃,其目的應從除雜和保護產(chǎn)品兩個角度考慮;

(5)先算出理論產(chǎn)量,實際產(chǎn)量除以理論產(chǎn)量,即得鄰苯二甲酸二丁酯的產(chǎn)率。

(1)步驟②中不斷從分水器下端分離出產(chǎn)物水的目的是有利于反應向生成鄰苯二甲酸二丁酯的方向移動,提高產(chǎn)率。答案為:有利于反應向生成鄰苯二甲酸二丁酯的方向移動,提高產(chǎn)率;

(2)步驟③反應完混合物分離過程中,應先用5% Na2CO3溶液洗滌,其作用是除去混合物中的硫酸;Na2CO3溶液濃度不宜過高,更不能使用氫氧化鈉,其原因是堿性太強會導致產(chǎn)物發(fā)生水解。答案為:除去混合物中的硫酸;堿性太強會導致產(chǎn)物發(fā)生水解;

(3)“碳酸鈉溶液洗、水洗操作時需要使用的主要玻璃儀器是分液漏斗、燒杯。答案為:分液漏斗、燒杯;

(4)有機實驗中,溫度的調控尤為重要,步驟②中溫度控制在105℃,其目的是溫度控制在105℃,有利于將水蒸出來,促進反應進行,同時溫度不高于180℃,防止產(chǎn)物分解;答案為:溫度控制在105℃,有利于將水蒸出來,促進反應進行,同時溫度不高于180℃,防止產(chǎn)物分解;

(5)理論上,1mol鄰苯二甲酸酐與2mol正丁醇完全反應,現(xiàn)向三頸燒瓶內加入22.5g(0.15mol)鄰苯二甲酸酐,14.8g(0.2mol)正丁醇以及少量濃硫酸,則鄰苯二甲酸酐過量,應使用正丁醇進行計算,生成鄰苯二甲酸二丁酯0.1mol,質量為27.8g,從而得出鄰苯二甲酸二丁酯的產(chǎn)率為=75%。答案為:75%

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猜想1:反應后產(chǎn)物是

猜想2:反應后產(chǎn)物是CO

猜想3:反應后產(chǎn)物是

猜想4:反應后產(chǎn)物是

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根據(jù)上圖連接好實驗裝置,并檢查氣密性。

炭粉與均勻混合裝入試管,在靠近試管口處放置一張濕潤的氯化鈀試紙。

用酒精燈微微加熱試管底部。

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其中裝置B的作用是______;由此可推測猜想______不成立。若CO在潮濕環(huán)境中可將氯化鈀還原為黑色粉末狀的鈀,該反應的化學方程式為______

3)結果分析討論:

試管冷卻至室溫、稱量、測得剩余固體的質量為,由此可初步確認猜想______是正確的,炭粉與反應的化學方程式為______。請你設計實驗驗證上述猜想4,完成下表中內容。可供選擇的藥品有溶液、酚酞溶液、鹽酸等

實驗方案不要求寫具體操作過程

預期實驗結果和結論

____________

____________

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已知:①

R、R′表示烴基)

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c.能發(fā)生消去反應 d.能與H2發(fā)生加成反應

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A

B

C

D

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