Question

有機物A、B的分子式均為C₁₁H₁₂O₅，且均能發(fā)生如下變化：
已知：①A、B、C、D均能與NaHCO₃溶液反應．
②只有A、D能與FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應；A、B苯環(huán)上的一溴代物均只有兩種．
③F能使溴水褪色且不含有甲基．
④H能發(fā)生銀鏡反應．
根據(jù)題意回答下列問題：
（1）③的反應類型是：

 

；D中所含官能團的名稱是：

 

．
（2）F的結構簡式為：

 

；B的結構簡式為：

 

．
（3）寫出⑥的反應條件：

 

．
（4）E是C的縮聚產物，寫出反應②的化學方程式：

 

；H與足量新制氫氧化銅懸濁液反應的化學反應方程式為：

 

．
（5）下列關于A～I的說法中正確的是：

 

．
a．I可使溴水褪色．
b．D在一定條件下也可以反應形成高聚物．
c．G具有8元環(huán)狀結構．
d．等質量的A與B分別與足量NaOH溶液反應，消耗等物質的量的NaOH．
（6）寫出符合下列條件的D的所有同分異構體的結構簡式：

 

．
①能與FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應．
②能發(fā)生銀鏡反應但不能發(fā)生水解反應．
③核磁共振氫譜顯示有四種峰，峰面積之比為：1：1：2：2．

Answer 1

考點：有機物的推斷

專題：有機物的化學性質及推斷

分析：A、B、C、D均能與NaHCO₃反應，說明都含有羧基-COOH，F(xiàn)能使溴水褪色且不含有甲基，結合分子式可知為CH₂=CHCH₂COOH，H能發(fā)生銀鏡反應，應含有醛基，則H為OHCCH₂CH₂COOH，C應為HOCH₂CH₂CH₂COOH，只有A、D能與FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應，說明分子中含有酚羥基，且A的苯環(huán)上的一溴代物只有兩種，則結構應對稱，且含有2個取代基，A應為，B為，D為，C發(fā)生縮聚反應生成高聚物E為，F(xiàn)發(fā)生加聚反應生成高聚物I為，
據(jù)此分析解答．

解答： 解：A、B、C、D均能與NaHCO₃反應，說明都含有羧基-COOH，F(xiàn)能使溴水褪色且不含有甲基，結合分子式可知為CH₂=CHCH₂COOH，H能發(fā)生銀鏡反應，應含有醛基，則H為OHCCH₂CH₂COOH，C應為HOCH₂CH₂CH₂COOH，只有A、D能與FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應，說明分子中含有酚羥基，且A的苯環(huán)上的一溴代物只有兩種，則結構應對稱，且含有2個取代基，A為，B為，D為，C發(fā)生縮聚反應生成高聚物E為，F(xiàn)發(fā)生加聚反應生成高聚物I為，
（1）反應③是HOCH₂CH₂CH₂COOH發(fā)生消去反應生成CH₂=CHCH₂COOH，所以該反應類型是消去反應；D為，D中所含官能團的名稱是：羥基和羧基，
故答案為：消去反應；羥基和羧基；
（2）通過以上分析知，F(xiàn)的結構簡式為：CH₂=CHCH₂COOH；B的結構簡式為，
故答案為：CH₂=CHCH₂COOH；；
（3）C含有羥基，在銅作催化劑條件下加熱發(fā)生氧化反應生成H，所以⑥的反應條件：Cu作催化劑、加熱，
故答案為：Cu作催化劑、加熱；
（4）E是C的縮聚產物，C發(fā)生縮聚反應生成E，反應方程式為；
H為OHCCH₂CH₂COOH，H與足量新制氫氧化銅懸濁液發(fā)生氧化還原反應生成磚紅色沉淀，反應方程式為：
OHCCH₂CH₂COOH+2Cu（OH）₂

△

HOOCCH₂CH₂COOH+Cu₂O↓+2H₂O，
故答案為：；OHCCH₂CH₂COOH+2Cu（OH）₂

△

HOOCCH₂CH₂COOH+Cu₂O↓+2H₂O；
（5）a．I為，I中不含不飽和鍵，所以不可使溴水褪色，故錯誤；
b．D為，D在一定條件下可以發(fā)生縮聚反應形成高聚物，故正確；
c．生成G脫去2分子水，應為10元環(huán)狀結構，故錯誤；
d．A為，B為，二者互為同分異構體，等質量的A與B，物質的量相等，每摩爾物質都消耗3molNaOH，故正確；
故答案為：bd；
（6）D為，對應的同分異構體中①核磁共振氫譜顯示有四種峰，峰面積之比為：1：1：2：2，說明含有4種H原子且這四種H原子數(shù)目之比為1：1：2：2，②與FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應，說明含有酚羥基，③發(fā)生銀鏡反應，但不能水解，應含有醛基，不含酯基，

則符合條件的同分異構體結構簡式為，
故答案為：．

點評：本題考查有機物推斷，側重考查學生分析、推斷及思維縝密性，以F為突破口采用正逆結合的方法進行推斷，結合題給信息、分子式、反應條件進行推斷，難點是同分異構體種類的判斷，注意甲酸和甲酸某酯都能發(fā)生銀鏡反應，為易錯點．