Question

Knoevenagel反應(yīng)是有機(jī)合成中的一種常見(jiàn)反應(yīng)：

化合物Ⅱ可以由以下合成線(xiàn)路獲得：

（1）已知1mol化合物Ⅲ可以與2mol Na發(fā)生反應(yīng)，且化合物Ⅲ的核磁共振氫譜有四組峰，峰面積之比為1：1：2：2，則Ⅲ的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式

 

．
（2）下列關(guān)于化合物Ⅰ～Ⅳ的說(shuō)法正確的是

 

 （填字母）．（雙選）
A．1mol化合物Ⅰ與H₂發(fā)生加成，最多需要H₂為4mol
B．化合物Ⅱ能與NaOH水溶液發(fā)生水解反應(yīng)
C．化合物Ⅲ一定含有碳碳雙鍵、羥基和羧基官能團(tuán)
D．化合物Ⅳ在一定條件下能發(fā)生加聚反應(yīng)和酯化反應(yīng)
（3）化合物Ⅴ與NaOH醇溶液加熱下反應(yīng)的化學(xué)方程式為

 

．

Answer 1

考點(diǎn)：有機(jī)物的合成,有機(jī)物分子中的官能團(tuán)及其結(jié)構(gòu)

專(zhuān)題：有機(jī)物的化學(xué)性質(zhì)及推斷

分析：（1）1mol化合物Ⅲ可以與2mol Na發(fā)生反應(yīng)，結(jié)合合成流程可知，Ⅲ中含-OH、-COOH，化合物Ⅲ的核磁共振氫譜有四組峰，峰面積之比為1：1：2：2，則有4種位置的H；
（2）A．化合物Ⅰ中萘環(huán)、-CHO均可與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)；
B．化合物Ⅱ中含-Cl、-COOC-，均可發(fā)生水解反應(yīng)；
C．化合物Ⅲ中含-OH、-COOH；
D．化合物Ⅳ含碳碳雙鍵和-COOH；
（3）化合物Ⅴ中含-Cl--COOH，與NaOH醇溶液加熱下反應(yīng)，-Cl發(fā)生消去反應(yīng)，-COOH發(fā)生中和反應(yīng)．

解答： 解：（1）1mol化合物Ⅲ可以與2mol Na發(fā)生反應(yīng)，結(jié)合合成流程可知，Ⅲ中含1個(gè)-OH、1個(gè)-COOH，化合物Ⅲ的核磁共振氫譜有四組峰，峰面積之比為1：1：2：2，則有4種位置的H，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式應(yīng)為HOCH₂CH₂COOH，故答案為：HOCH₂CH₂COOH；   
（2）A．化合物Ⅰ中萘環(huán)、-CHO均可與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，則1mol化合物Ⅰ與H₂發(fā)生加成，最多需要H₂為6mol，故A錯(cuò)誤；
B．化合物Ⅱ中含-Cl、-COOC-，均可發(fā)生水解反應(yīng)，則化合物Ⅱ能與NaOH水溶液發(fā)生水解反應(yīng)，故B正確；
C．化合物Ⅲ中含-OH、-COOH，不含有碳碳雙鍵，故C錯(cuò)誤；
D．化合物Ⅳ含碳碳雙鍵可發(fā)生加聚反應(yīng)，含-COOH可發(fā)生酯化反應(yīng)，故D正確；
故答案為：BD；
（3）化合物Ⅴ中含-Cl--COOH，與NaOH醇溶液加熱下反應(yīng)，-Cl發(fā)生消去反應(yīng)，-COOH發(fā)生中和反應(yīng)，該反應(yīng)為CH₂ClCH₂COOH+2NaOH

醇

△

CH₂=CHCOONa+NaCl+2H₂O，
故答案為：CH₂ClCH₂COOH+2NaOH

醇

△

CH₂=CHCOONa+NaCl+2H₂O．

點(diǎn)評(píng)：本題考查有機(jī)物的合成及推斷，為高頻考點(diǎn)，把握合成中有機(jī)物的官能團(tuán)及性質(zhì)為解答的關(guān)鍵，注意結(jié)構(gòu)與性質(zhì)的關(guān)系，化合物Ⅲ的推斷為解答的難點(diǎn)，題目難度中等．