Question

15．某飲料果醋的成分之一M的結構簡式為：，合成M的流程圖如下：

已知：①X、Y都是烴，在核磁共振氫譜圖上都只有一個峰
②RC≡CH+HCHO$\stackrel{一定條件}{→}$ RC≡C-CH₂OH
③RCH₂Br$→_{②H_{2}O，H+}^{①NaCN}$RCH₂COOH
請回答下列問題：
（1）在X的同系物中，所有碳原子共平面的同系物有5種（不考慮立體異構，不包括X）
（2）實驗室制備Y的化學方程式為CaC₂+H₂O→Ca（OH）₂+C₂H₂↑由F制G可能發(fā)生的有機反應類型為氧化反應、取代反應．
（3）D含有的官能團名稱是氯原子、羥基．
（4）寫出下列反應的化學方程式
①由G制備M的化學方程式為，
②F和足量的新制氫氧化銅懸濁液反應 ．
（5）T是G的同分異構體，T含有三種含氧官能團：羧基、羥基和醛基，兩個羥基不連在同一個碳原子上．寫出T可能的結構簡式．

Answer 1

分析 F發(fā)生反應生成G，則G是小分子化合物，G發(fā)生縮聚反應生成M，G結構簡式為HOOCCH₂CH（OH）COOH，C發(fā)生取代反應然后酸化得到G，C中含有氯原子，則C結構簡式為HOOCCH₂CHClCOOH，根據流程圖中反應試劑及反應條件知，B為HOOCCH₂CH₂COOH，A為，X為CH₂=CH₂；
X、Y是烴，在核磁共振氫譜圖上都只有一個峰，說明都只有一種氫原子，
Y能發(fā)生信息②的反應，則Y結構簡式為HC≡CH；
根據G結構簡式結合F性質知，F結構簡式為OHCCH₂CHClCHO，E發(fā)生取代反應生成D，D中含有氯原子，
則D發(fā)生氧化反應生成F，D結構簡式為HOCH₂CH₂CHClCH₂OH，E為HOCH₂CH₂CH₂CH₂OH，據此分析解答．

解答 解：F發(fā)生反應生成G，則G是小分子化合物，G發(fā)生縮聚反應生成M，G結構簡式為HOOCCH₂CH（OH）COOH，C發(fā)生取代反應然后酸化得到G，C中含有氯原子，則C結構簡式為HOOCCH₂CHClCOOH，根據流程圖中反應試劑及反應條件知，B為HOOCCH₂CH₂COOH，A為，X為CH₂=CH₂；
X、Y是烴，在核磁共振氫譜圖上都只有一個峰，說明都只有一種氫原子，
Y能發(fā)生信息②的反應，則Y結構簡式為HC≡CH；
根據G結構簡式結合F性質知，F結構簡式為OHCCH₂CHClCHO，E發(fā)生取代反應生成D，D中含有氯原子，
則D發(fā)生氧化反應生成F，D結構簡式為HOCH₂CH₂CHClCH₂OH，E為HOCH₂CH₂CH₂CH₂OH，
（1）在X的同系物中，所有碳原子共平面的同系物有丙烯、2-甲基丙烯、2-丁烯、2-甲基-2-丁烯、2、3-二甲基-2-丁烯，所以一共有五種，故答案為：5；
（2）實驗室用碳化鈣和水反應制取乙炔，反應方程式為CaC₂+H₂O→Ca（OH）₂+C₂H₂↑，由F生成G可能發(fā)生的反應類型有氧化反應、取代反應，
故答案為：CaC₂+H₂O→Ca（OH）₂+C₂H₂↑；氧化反應、取代反應；
（3）D結構簡式為HOCH₂CH₂CHClCH₂OH，其官能團名稱是氯原子、羥基，故答案為：氯原子、羥基；
（4）①由G制備M的化學方程式為
②F和足量的新制氫氧化銅懸濁液反應，
故答案為：；；
（5）G結構簡式為HOOCCH₂CH（OH）COOH，T是G的同分異構體，T含有三種含氧官能團：羧基、羥基和醛基，兩個羥基不連在同一個碳原子上，T可能的結構簡式，
故答案為：．

點評 本題考查有機物推斷，側重考查學生分析推斷及知識遷移能力，根據分子式、反應條件及結構簡式采用正逆結合的方法進行推斷，正確判斷物質結構簡式是解本題關鍵，難點是（5）題限制性條件同分異構體結構簡式的書寫．