【題目】苯甲醇與苯甲酸是重要的化工原料,可通過苯甲醛在氫氧化鈉水溶液中的歧化反應制得,反應式為:

某研究小組在實驗室制備苯甲醇與苯甲酸,反應結束后對反應液按下列步驟處理:

重結晶過程:溶解—→活性炭脫色—→趁熱過濾—→冷卻結晶—→抽濾—→洗滌—→干燥

已知:苯甲醇易溶于乙醚、乙醇,在水中溶解度較小。苯甲酸微溶于水。

請根據(jù)以上信息,回答下列問題:

(1)萃取分離苯甲醇與苯甲酸鈉時,合適的萃取劑是_____________,其理由是____________。萃取分液后,所得水層用鹽酸酸化的目的是(請用化學方程式表示)_______________________________。

(2)苯甲酸在AB、C三種溶劑中的溶解度(s)隨溫度變化的曲線如下圖所示:

重結晶時,合適的溶劑是_____________。重結晶過程中,趁熱過濾的作用是________。洗滌時采用的合適洗滌劑是_______。(請?zhí)钭帜?/span>)

A.飽和食鹽水 BNa2CO3溶液 C.稀硫酸 D.蒸餾水

(3)為檢驗合成產(chǎn)物中苯甲酸的含量,稱取試樣1.220 g,溶解后在容量瓶中定容至100 mL,移取25.00 mL試樣溶液,用0.1000 mol·L-1 NaOH溶液滴定,滴定至終點時NaOH溶液共消耗24.65 mL,則試樣中苯甲酸的含量是___________。

【答案】乙醚 苯甲醇在乙醚中的溶解度大于在水中的溶解度,且乙醚與水互不相溶 C6H5-COONa+HCl=C6H5-COOH↓+NaCl C 除去不溶性雜質(zhì),防止苯甲酸冷卻后結晶析出 D 98.60 %

【解析】

反應液含有苯甲醇和苯甲酸鈉,加入乙醚萃取,分液,得到的有機層為苯甲醇和乙醚的混合物,蒸餾可得到苯甲醇,水層為苯甲酸鈉的水溶液,加入鹽酸酸化得到苯甲酸,經(jīng)蒸發(fā)結晶、過濾、洗滌可得到苯甲酸,以此分析解答。

(1) 應選擇的萃取劑是乙醚,原因是苯甲醇在乙醚中的溶解度大于在水中的溶解度,且乙醚與水互不相溶,加入鹽酸可生成苯甲酸,經(jīng)重結晶析出,化學方程式為C6H5-COONa+HCl=C6H5-COOH↓+NaCl
因此,本題正確答案是:乙醚;苯甲醇在乙醚中的溶解度大于在水中的溶解度,且乙醚與水互不相溶;C6H5-COONa+HCl=C6H5-COOH↓+NaCl;

(2)應選擇試劑C,原因是在溶劑C中隨溫度變化苯甲酸的溶解度變化較大,有利于重結晶分離,分離時要趁熱過濾,可除去不溶性雜質(zhì),防止苯甲酸冷卻后結晶析出,洗滌時可用蒸餾水,防止引入其它雜質(zhì),選D,
因此,本題正確答案是:C;除去不溶性雜質(zhì),防止苯甲酸冷卻后結晶析出;D

(3)nNaOH=0.1000mol/L×24.65×10-3L=2.465×10-3mol,
則試樣中苯甲酸的物質(zhì)的量為2.465×10-3mol×=9.86×10-3mol
質(zhì)量為9.86×10-3mol×122g/mol=1.203g,
試樣中苯甲酸的含量為×100%=98.6%,
因此,本題正確答案是:98.60%。

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