Question

鈀/碳高效綠色催化Suzuki 交叉偶聯(lián)反應(yīng)是近年來(lái)有機(jī)合成的熱點(diǎn)之一，如反應(yīng)①：

化合物Ⅱ可由化合物Ⅲ合成：

（1）化合物Ⅱ的分子式為

 

，含有的官能團(tuán)名稱為

 

．
（2）化合物Ⅳ的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

 

．
（3）化合物Ⅵ與新制Cu（OH）₂懸濁液反應(yīng)的化學(xué)方程式為

 

（注明條件）．
（4）化合物Ⅴ的一種同分異構(gòu)體Ⅷ遇FeCl₃溶液顯紫色，核磁共振氫譜峰面積之比為2：2：2：1，則化合物Ⅷ的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

 

．寫(xiě)出化合物Ⅷ與足量NaOH水溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式為

 

（注明條件）．
（5）化合物與化合物在一定條件可發(fā)生類(lèi)似反應(yīng)①的反應(yīng)，其產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

 

．

Answer 1

考點(diǎn)：有機(jī)物的合成

專題：有機(jī)物的化學(xué)性質(zhì)及推斷

分析：由轉(zhuǎn)化關(guān)系可知，化合物Ⅲ中甲基上1個(gè)H原子被Cl原子取代生成化合物Ⅳ，化合物Ⅳ為，化合物Ⅳ發(fā)生水解反應(yīng)生成化合物Ⅴ（），化合物Ⅴ連續(xù)氧化生成化合物Ⅶ，則化合物Ⅵ為，Ⅶ為，化合物Ⅶ與甲醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成化合物Ⅱ．
（1）根據(jù)化合物Ⅱ的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式書(shū)寫(xiě)分子式，判斷有機(jī)物的官能團(tuán)；
（3）與新制氫氧化銅反應(yīng)生成、氧化亞銅、水；
（4）化合物Ⅴ（）一種同分異構(gòu)體Ⅷ遇FeCl₃溶液顯紫色，含有酚羥基，核磁共振氫譜峰面積之比為2：2：2：1，則化合物Ⅷ的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；
（5）根據(jù)已知信息可知，反應(yīng)①的實(shí)質(zhì)是溴原子被苯基取代，則根據(jù)化合物與化合物在一定條件可發(fā)生類(lèi)似反應(yīng)①的反應(yīng)可知，其產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為．

解答： 解：由轉(zhuǎn)化關(guān)系可知，化合物Ⅲ中甲基上1個(gè)H原子被Cl原子取代生成化合物Ⅳ，化合物Ⅳ為，化合物Ⅳ發(fā)生水解反應(yīng)生成化合物Ⅴ（），化合物Ⅴ連續(xù)氧化生成化合物Ⅶ，則化合物Ⅵ為，Ⅶ為，化合物Ⅶ與甲醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成化合物Ⅱ，
（1）根據(jù)化合物Ⅱ的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，可知其分子式為C₈H₇O₂Br，含有的官能團(tuán)有：酯基、溴原子，
故答案為：C₈H₇O₂Br；酯基、溴原子；
（2）由上述分析可知，化合物Ⅳ的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，故答案為：；
（3）與新制氫氧化銅反應(yīng)生成、氧化亞銅、水，反應(yīng)方程式為：，
故答案為：；
（4）化合物Ⅴ（）一種同分異構(gòu)體Ⅷ遇FeCl₃溶液顯紫色，含有酚羥基，核磁共振氫譜峰面積之比為2：2：2：1，則化合物Ⅷ的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，化合物Ⅷ與足量NaOH水溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式為：，
故答案為：；；
（5）根據(jù)已知信息可知反應(yīng)①的實(shí)質(zhì)是溴原子被苯基取代，則根據(jù)化合物與化合物在一定條件可發(fā)生類(lèi)似反應(yīng)①的反應(yīng)可知，其產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，故答案為：．

點(diǎn)評(píng)：本題考查有機(jī)物的推斷，注意根據(jù)轉(zhuǎn)化關(guān)系中有機(jī)物的結(jié)構(gòu)與反應(yīng)條件進(jìn)行推斷，較好的考查學(xué)生的閱讀能力，對(duì)知識(shí)的遷移運(yùn)用能力，需要學(xué)生熟練掌握官能團(tuán)的性質(zhì)與轉(zhuǎn)化，難度中等．