Question

11．化合物H是一種用于合成γ-分泌調(diào)節(jié)劑的藥物中間體，其合成路線流程圖如下：

（1）C中的含氧官能團名稱為醚鍵和酯基．
（2）D→E 的反應類型為取代反應．
（3）寫出同時滿足下列條件的C的一種同分異構體的結構簡式：． 
①含有苯環(huán)，且分子中有一個手性碳原子；②能發(fā)生水解反應，水解產(chǎn)物之一是α-氨基酸，另一水解產(chǎn)物分子中只有2種不同化學環(huán)境的氫．
（4）G 的分子式為C₁₂H₁₄N₂O₂，經(jīng)氧化得到H，寫出G的結構簡式：．
（5）已知：$→_{K_{2}CO_{3}}^{（CH_{3}）_{2}SO_{4}}$（R代表烴基，R'代表烴基或H） 請寫出以和（CH₃）₂SO₄為原料制備的合成路線流程圖（無機試劑任用，合成路線流程圖示例見本題題干）．

Answer 1

分析 由合成流程可知，A→B發(fā)生取代反應，B→C發(fā)生還原反應，C→D為取代反應，D→E為氨基上H被取代，屬于取代反應，比較F與H的結構可知，G為，G→H發(fā)生氧化反應，
（1）C中含氧官能團為醚鍵、酯基；
（2）D→E為氨基上H被取代；
（3）C的一種同分異構體，滿足①含有苯環(huán)，且分子中有一個手性碳原子；②能發(fā)生水解反應，水解產(chǎn)物之一是α-氨基酸，另一水解產(chǎn)物分子中只有2種不同化學環(huán)境的氫，則水解產(chǎn)物為對苯二酚，且含酯基，與氨基相連的C為手性碳；
（4）G 的分子式為C₁₂H₁₄N₂O₂，經(jīng)氧化得到H，可知F→G的轉化-COOCH₃轉化為-CH₂OH；
（5）以和（CH₃）₂SO₄為原料制備，結合上述合成流程可知，-OH轉化為-Br，酚-OH轉化為醚鍵，硝基轉化為氨基，最后發(fā)生信息中的反應．

解答 解：（1）由結構可知C中的含氧官能團名稱為醚鍵、酯基，故答案為：醚鍵；酯基；
（2）D→E為氨基上H被取代，反應類型為取代反應，故答案為：取代反應；
（3）C的一種同分異構體，滿足①含有苯環(huán)，且分子中有一個手性碳原子；②能發(fā)生水解反應，水解產(chǎn)物之一是α-氨基酸，另一水解產(chǎn)物分子中只有2種不同化學環(huán)境的氫，則水解產(chǎn)物為對苯二酚，且含酯基，與氨基相連的C為手性碳，可知符合條件的結構簡式為，
故答案為：；
（4）G 的分子式為C₁₂H₁₄N₂O₂，經(jīng)氧化得到H，可知F→G的轉化-COOCH₃轉化為-CH₂OH，其它結構不變，則G的結構簡式為，
故答案為：；
（5）以和（CH₃）₂SO₄為原料制備，結合上述合成流程可知，-OH轉化為-Br，酚-OH轉化為醚鍵，硝基轉化為氨基，最后發(fā)生信息中的反應，則合成流程為，
故答案為：．

點評 本題考查有機物的合成，為高頻考點，把握合成流程中官能團的變化、有機反應、習題中的信息為解答的關鍵，側重分析能力和應用能力的考查，注意有機物性質(zhì)的應用及同分異構體判斷，題目難度中等．