Question

10．用甲苯合成有機高分子化合物 M 的流程如圖．

已知：
Ⅰ．B 能發(fā)生銀鏡反應；
Ⅱ．同一個碳原子上連接兩個羥基的結構不穩(wěn)定，會自動脫去一個水分子變成羰基；
Ⅲ．+R′-MgX→$\stackrel{H+/H_{2}O}{→}$（R，R'均為烴基）；
Ⅳ．E 的分子式為 C₉H₁₀O，其分子中含有1個三元環(huán)．
請回答下列問題．
（1）寫出結構簡式：A，D，E．
（2）寫出反應類型：反應①取代反應，反應⑥加聚反應．
（3）寫出下列反應的化學方程式：反應④．B與新制的Cu（OH）₂懸濁液共熱反應．
（4）A 的同分異構體中含有苯環(huán)的有9種（不包括A自身），其中在核磁共振氫譜圖中出現(xiàn)三組峰，且峰面積之比為 1：1：1 的是（填結構簡式）．

Answer 1

分析 E的分子式為C₉H₁₀O，其分子中含有1個含氧三元環(huán)，由E與二氧化碳的聚合產物結構可知，E為，逆推可知D為，由B能發(fā)生銀鏡反應及信息Ⅱ可知，甲苯與氯氣發(fā)生而氯取代生成A為，A發(fā)生水解反應生成B為，B與CH₃CH₂MgCl發(fā)生信息中加成反應，并水解生成C，則C為，C發(fā)生消去反應生成D，以此來解答．

解答 解：（1）由上述分析可知，A為，D為，E為，
故答案為：；；；
（2）反應①為甲苯的取代反應，反應⑥是二氧化碳與的加聚反應，
故答案為：取代反應；加聚反應；
（3）反應④的化學方程式為，
B與新制的Cu（OH）₂懸濁液共熱的反應方程式為，
故答案為：；；
（4）A為，A的同分異構體中含有苯環(huán)的可以是苯環(huán)上連有-Cl和-CH₂Cl，這樣有鄰間對三種結構，也可以是苯環(huán)連有-Cl、-Cl、-CH₃，根據(jù)定二動一的原則，這樣有6種結構，所以共有9種，其中在核磁共振氫譜圖中出現(xiàn)三組峰，且峰面積之比為1：1：1的為，
故答案為：9；．

點評 本題考查有機物的合成，為高頻考點，把握官能團的變化、碳鏈變化、有機反應為解答的關鍵，側重分析與應用能力的考查，注意有機物性質的應用，題目難度中等．