Question

5．有機物A（C₁₀H₂₀O₂）有蘭花香味，可用作香皂、洗發(fā)香波的芳香賦予劑．已知：

①B分子中沒有支鏈；
②D能與碳酸氫鈉溶液反應放出二氧化碳；
③D、E互為具有相同官能團的同分異構體，E分子烴基上的氫若被Cl取代，其一氯代物只有一種；
④F可以使溴的四氯化碳溶液褪色．
（1）請寫出A、D、F的結構簡式 A：（CH₃）₃CCOO（CH₂）₄ CH₃；D：CH₃（CH₂）₃COOH；F：CH₃CH₂CH₂CH═CH₂．
（2）B可以發(fā)生的反應有①②④（填序號）．
①取代反應�、谙�去反應�、奂泳鄯磻�　④氧化反應
（3）D、F分子所含的官能團的名稱依次是羧基、碳碳雙鍵．
（4）寫出與D、E具有相同官能團的同分異構體的可能結構簡式（任寫一種）：（CH₃）₂CHCH₂COOH或CH₃CH₂CH（CH₃）COOH．

Answer 1

分析 D能與碳酸氫鈉反應生成二氧化碳，說明D中含有羧基；B能連續(xù)被氧化生成D，則B為醇且醇羥基位于端位上，B和D中所含的碳原子個數(shù)相等，D、E互為具有相同官能團的同分異構體，則E為羧酸、A為酯，由A的分子式計算可得A的不飽和度為1，因此可以判斷B和E均不存在不飽和鍵，B、E中碳原子個數(shù)都是5，E分子烴基上的氫若被Cl取代，其一氯代物只有一種，則E結構簡式為（CH₃）₃CCOOH，B沒有支鏈，B能發(fā)生消去反應生成烯烴F，B結構簡式為CH₃（CH₂）₃CH₂OH，則C、D、F、A結構簡式分別為CH₃（CH₂）₃CHO、CH₃（CH₂）₃COOH、CH₃CH₂CH₂CH═CH₂、（CH₃）₃CCOO（CH₂）₄ CH₃，再結合題目分析解答．

解答 解：D能與碳酸氫鈉反應生成二氧化碳，說明D中含有羧基；B能連續(xù)被氧化生成D，則B為醇且醇羥基位于端位上，B和D中所含的碳原子個數(shù)相等，D、E互為具有相同官能團的同分異構體，則E為羧酸、A為酯，由A的分子式計算可得A的不飽和度為1，因此可以判斷B和E均不存在不飽和鍵，B、E中碳原子個數(shù)都是5，E分子烴基上的氫若被Cl取代，其一氯代物只有一種，則E結構簡式為（CH₃）₃CCOOH，B沒有支鏈，B能發(fā)生消去反應生成烯烴F，B結構簡式為CH₃（CH₂）₃CH₂OH，則C、D、F、A結構簡式分別為CH₃（CH₂）₃CHO、CH₃（CH₂）₃COOH、CH₃CH₂CH₂CH═CH₂、（CH₃）₃CCOO（CH₂）₄ CH₃，
（1）通過以上分析知，A、D、F結構簡式分別為：（CH₃）₃CCOO（CH₂）₄ CH₃、CH₃（CH₂）₃COOH、CH₃CH₂CH₂CH═CH₂，
故答案為：（CH₃）₃CCOO（CH₂）₄ CH₃；CH₃（CH₂）₃COOH；CH₃CH₂CH₂CH═CH₂；
（2）B結構簡式為CH₃（CH₂）₃CH₂OH，B中含有醇羥基，能發(fā)生消去反應、取代反應、氧化反應，故選①②④；
（3）D、F結構簡式分別是CH₃（CH₂）₃COOH、CH₃CH₂CH₂CH═CH₂，D中官能團名稱是羧基、F中官能團名稱是碳碳雙鍵，故答案為：羧基；碳碳雙鍵；
（4）D、E中官能團都是羧基，與D、E具有相同官能團的同分異構體有 （CH₃）₂CHCH₂COOH或CH₃CH₂CH（CH₃）COOH，
故答案為：（CH₃）₂CHCH₂COOH或CH₃CH₂CH（CH₃）COOH．

點評 本題考查有機物推斷，側重考查分析推斷能力，涉及醇、醛、羧酸、酯、烯烴之間的轉化，知道常見官能團及其性質關系是解本題關鍵，注意流程圖中反應條件，題目難度不大．