Question

8．胡蘿卜中含有大量的β-胡蘿卜素，被人體吸收后可轉(zhuǎn)化成視黃醇（即維生素A），是目前最安全補(bǔ)充維生素A的產(chǎn)品．在體內(nèi)酶的催化下，1mol β-胡蘿卜素可氧化為2mol視黃醛，然后再轉(zhuǎn)化為視黃醇，其過(guò)程如下：

已知：$\stackrel{氧化}{→}$+
完成下列填空：
（1）β-胡蘿卜素的化學(xué)式為C₄₀H₅₆．反應(yīng)I的類(lèi)型為還原反應(yīng)．
（2）β-胡蘿卜素在人體吸收時(shí)需要相應(yīng)的溶劑，下列適合作為溶劑的是b（選填編號(hào)）；
a．水b．油脂c．苯d．乙醇
許多保健品中都含有β-胡蘿卜素，從其結(jié)構(gòu)推測(cè)可能的作用是c（選填編號(hào)）．
a．提供蛋白質(zhì)b．補(bǔ)充微量元素c．抗氧化劑d．調(diào)節(jié)pH
（3）視黃醛的一種同分異構(gòu)體屬于萘（，C₁₀H₈）的衍生物，其可能具有的化學(xué)性質(zhì)有bd（選填編號(hào)）．
a．與溴水發(fā)生加成反應(yīng)b．能與氯化鐵溶液發(fā)生顯色反應(yīng)
c．發(fā)生銀鏡反應(yīng)d．能使酸性高錳酸鉀溶液褪色
（4）丁烯酮（CH₂=CHCOCH₃）是合成視黃醇和β-胡蘿卜素的重要原料之一．工業(yè)上采用如下流程合成丁烯酮：

寫(xiě)出A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：CH≡CH．寫(xiě)出反應(yīng)II的化學(xué)方程式：．

Answer 1

分析 （1）在體內(nèi)酶的催化下，1mol β-胡蘿卜素可氧化為2mol視黃醛，根據(jù)視黃醛的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式及題中信息可知，β-胡蘿卜素的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，根據(jù)視黃醛的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知視黃醛的相對(duì)分子質(zhì)量為284，而視黃醇的相對(duì)分子質(zhì)量為286，所以反應(yīng)I為視黃醛與氫氣加成，將醛基還原為羥基；
（2）β-胡蘿卜素為酯溶性維生素，β-胡蘿卜素中含有多個(gè)不飽和鍵，具有還原性，據(jù)此答題；
（3）視黃醛的分子式為C₂₀H₂₈O，其不飽和度為7，而中不飽和度也是7，所以該同分異構(gòu)體應(yīng)為在環(huán)上連有飽和的基團(tuán)，所以分子中可能羥基，當(dāng)羥基連在奈環(huán)上有酚的性質(zhì)，連在碳鏈上有醇的性質(zhì)，據(jù)此答題；
（4）根據(jù)轉(zhuǎn)化關(guān)系，2molA生成1molCH₂=CHC≡CH，可推知A為CH≡CH，A發(fā)生加成反應(yīng)得CH₂=CHC≡CH，CH₂=CHC≡CH與水加成得丁稀酮，據(jù)此答題．

解答 解：（1）在體內(nèi)酶的催化下，1mol β-胡蘿卜素可氧化為2mol視黃醛，根據(jù)視黃醛的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式及題中信息可知，β-胡蘿卜素的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，所以β-胡蘿卜素的化學(xué)式為C₄₀H₅₆，根據(jù)視黃醛的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知視黃醛的相對(duì)分子質(zhì)量為284，而視黃醇的相對(duì)分子質(zhì)量為286，所以反應(yīng)I為視黃醛與氫氣加成，將醛基還原為羥基，即反應(yīng)I為還原反應(yīng)，
故答案為：C₄₀H₅₆；還原反應(yīng)；
（2）β-胡蘿卜素為酯溶性維生素，所以適合作為溶劑的是油脂，選b，β-胡蘿卜素中含有多個(gè)不飽和鍵，具有還原性，在保健品中可作抗氧化劑，選c，
故答案為：b；c；
（3）視黃醛的分子式為C₂₀H₂₈O，其不飽和度為7，而中不飽和度也是7，所以該同分異構(gòu)體應(yīng)為在環(huán)上連有飽和的基團(tuán)，所以分子中可能羥基，當(dāng)羥基連在奈環(huán)上有酚的性質(zhì)，連在碳鏈上有醇的性質(zhì)，
a．該同分異構(gòu)體中沒(méi)有碳碳不飽和鍵，所以不能與溴水發(fā)生加成反應(yīng)，故a錯(cuò)；
b．該同分異構(gòu)體中可能有酚羥基，所以可能與氯化鐵溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，故b正確；
c．該同分異構(gòu)體中不可能有醛基，所以不可能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，故c錯(cuò)誤；
d．該同分異構(gòu)體中可能有酚羥基或醇羥基，能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，故d正確，
故選bd；
（4）根據(jù)轉(zhuǎn)化關(guān)系，2molA生成1molCH₂=CHC≡CH，可推知A為CH≡CH，A發(fā)生加成反應(yīng)得CH₂=CHC≡CH，CH₂=CHC≡CH與水加成得丁稀酮，反應(yīng)的方程式為，
故答案為：CH≡CH；．

點(diǎn)評(píng) 本題考查有機(jī)物的合成，題目難度中等，注意把握有機(jī)物的官能團(tuán)的轉(zhuǎn)化與性質(zhì)，為解答該類(lèi)題目的關(guān)鍵，注意有機(jī)官能性質(zhì)的靈活運(yùn)用．