Question

3．分子式為C₉H₁₁Cl芳香族化合物，其苯環(huán)上的一溴代物有兩種，滿足此條件的同分異構體有（　　）種．

• A． 10
• B． 11
• C． 13
• D． 14

Answer 1

分析 分子式為C₉H₁₂的單環(huán)芳烴共有8種同分異構體，其中二種丙苯：正丙苯和異丙苯，三種甲乙苯：鄰間對三種，三種三甲苯：鄰三甲苯、偏三甲苯和均三甲苯，則1個H被Cl取代得到分子式為C₉H₁₁Cl芳香族化合物，結合苯環(huán)上的一溴代物有兩種，則苯環(huán)上含2種H，以此來解答．

解答 解：分子式為C₉H₁₂的單環(huán)芳烴共有8種同分異構體，其中二種丙苯：正丙苯和異丙苯，三種甲乙苯：鄰間對三種，三種三甲苯：鄰三甲苯、偏三甲苯和均三甲苯．
正丙苯苯環(huán)上有3種氫原子，若苯環(huán)上的一個H被Cl取代，且與烴基位于對位，苯環(huán)上的一溴代物有兩種，符合題意的2種；
異丙苯苯環(huán)上有3種氫原子，若苯環(huán)上的一個H被Cl取代，且與烴基位于對位，苯環(huán)上的一溴代物有兩種，符合題意的2種；
鄰甲乙苯苯環(huán)上有4種氫原子，不能滿足除Cl外有2種H；
間甲乙苯苯環(huán)上有4種氫原子，不能滿足除Cl外有2種H；
對甲乙苯苯環(huán)上有2種氫原子，甲基上H、乙基上（2種H）被Cl取代，滿足苯環(huán)上2種一溴代物，符合題意的有3×2=6種；
鄰三甲苯苯環(huán)上有2種氫原子，苯環(huán)上的H被Cl取代且與三個甲基相鄰，或中間甲基上H被-Cl取代，苯環(huán)上的一溴代物共有4種；
偏三甲苯苯環(huán)上有3種氫原子，苯環(huán)上1個H被Cl取代，滿足苯環(huán)上2種一溴代物，符合題意的有2×2=4種；
均三甲苯苯環(huán)上有1種氫原子，甲基上H被Cl取代后，苯環(huán)上2種H，苯環(huán)上的一溴代物有2種；
滿足此條件一溴代物的同分異構體有2+2+6+4+4+2=22種，
滿足此條件C₉H₁₁Cl芳香族化合物的同分異構體有11種；
故選B．

點評 本題考查有機物的結構與性質(zhì)，為高頻考點，把握有機物的結構、同分異構體為解答的關鍵，側重分析與應用能力的考查，注意苯環(huán)上H的判斷，題目難度較大．