Question

【題目】ACV濃縮飲料曾風(fēng)靡全美，當(dāng)時(shí)美國(guó)《環(huán)球時(shí)報(bào)》也曾報(bào)道 ACV具有解毒、降脂、減肥和止瀉等多種療效。ACV濃縮飲料中，蘋果酸M（相對(duì)分子質(zhì)量為134）是主要的活性物質(zhì)，其化學(xué)成分及相關(guān)信息如下：

①含碳35.82%（質(zhì)量分?jǐn)?shù)，下同），含氫 4.51%，其余為氧元素；

②各取0.134g蘋果酸M分別與足量NaHCO3反應(yīng)放出CO2 44.8mL（標(biāo)準(zhǔn)狀況，下同），與足量金屬鈉反應(yīng)放出H2 33.6 mL。

③M分子中所有碳原子在同一鏈線上，無(wú)支鏈。

請(qǐng)回答下列問(wèn)題：

（1）M的化學(xué)式為 ，分子中含的官能團(tuán)名稱是 、 。

（2）為制備M，化學(xué)工作者從某氣態(tài)烴與溴蒸氣的取代產(chǎn)物分離出一種飽和的多溴代烴N，然后經(jīng)多步反應(yīng)，最后合生成M。合成路線為：

N →有機(jī)物A →有機(jī)物B →有機(jī)物C →M

其中B能發(fā)生銀鏡反應(yīng)。則：

①有機(jī)物N的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 ；

②有機(jī)物C轉(zhuǎn)化為M的反應(yīng)類型為 。

③A轉(zhuǎn)化為B的化學(xué)方程式為 。

（3）實(shí)驗(yàn)證明M分子間可形成多種具有水果香味的化合物，若其中某化合物分子中含有七元環(huán)，則其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 。

（4）M有多種同分異構(gòu)體，其中能同時(shí)滿足下列條件的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 。

（已知：）

①1mol該有機(jī)物與足量金屬鈉反應(yīng)生成0.5mol H2；

②經(jīng)核磁共振檢測(cè)，分子中含有3種不同環(huán)境的氫原子；

③1mol該有機(jī)物與足量NaOH溶液共熱時(shí)，最多消耗3molNaOH，并生成兩種鈉鹽。

Answer 1

【答案】（1）C4H6O5（1分）羥基、羧基（各1分）

（2）（1分）②加成（或還原）（1分）

（2分）

（3）（2分）

（4）（2分）

【解析】

試題分析：（1）在蘋果酸中含有的各元素的原子個(gè)數(shù)分別為：C：(134×35.82％)÷12=4，H: (134×4.48％)÷1=6，O: (134×59.70％)÷16=5，所以蘋果酸的分子式為C4H6O5；0.134g蘋果酸的物質(zhì)的量為0.001mol，44.8mLCO2的物質(zhì)的量為0.002mol，33.6mL氫氣的物質(zhì)的量為0.0015mol，根據(jù)-COOH→CO2↑，-COOH→1/2H2↑，-OH→1/2H2↑可知，1個(gè)蘋果酸M中有2個(gè)羧基和1個(gè)羥基，分子中含的官能團(tuán)名稱是羥基、羧基。

（2）根據(jù)上述分析，M的分子式為C4H6O5，1個(gè)蘋果酸M中有2個(gè)羧基和1個(gè)羥基，M分子中所有碳原子在同一鏈線上，無(wú)支鏈，所以為HOOC-CH(OH)CH2COOH，化學(xué)工作者從某氣態(tài)烴與溴蒸氣的取代產(chǎn)物分離出一種飽和的多溴代烴N，然后經(jīng)多步反應(yīng)，最后合生成M，其中B能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，則N為，A為OHCH2CH(OH)CH2CH2OH，B為，B發(fā)生加成反應(yīng)生成C，C為HOOCCOCH2COOH。則①有機(jī)物N的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；②有機(jī)物C轉(zhuǎn)化為M的反應(yīng)類型為加成反應(yīng)；③A轉(zhuǎn)化為B的化學(xué)方程式為：

。

（3）M為HOOC-CH(OH)CH2COOH，分子間可形成多種具有水果香味的化合物，說(shuō)明羧基和羥基發(fā)生了酯化反應(yīng)，若其中某化合物分子中含有七元環(huán)，則其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。

（4）M的多種同分異構(gòu)體，①1mol該有機(jī)物與足量金屬鈉反應(yīng)生成0.5mol H2；說(shuō)明含有1個(gè)羥基，沒有羧基，另一個(gè)官能團(tuán)只能是酯基；②經(jīng)核磁共振檢測(cè)，分子中含有3種不同環(huán)境的氫原子；③1mol該有機(jī)物與足量NaOH溶液共熱時(shí)，最多消耗3molNaOH，并生成兩種鈉鹽，根據(jù)已知：，可知該有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。