Question

6．已知：現(xiàn)用乙烯和其它無(wú)機(jī)物為原料合成環(huán)狀有機(jī)物E（C₆H₈O₄）的流程如下：


（1）試寫(xiě)出下列的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：ABrCH₂CH₂Br；BNCCH₂CH₂CN；CHOOCCH₂CH₂COOH．
（2）寫(xiě)出下列化學(xué)方程式：
A→D：BrCH₂CH₂Br+2NaCN→NCCH₂CH₂CN+NaBr．
C+D→E：HOOCCH₂CH₂COOH+HOCH₂CH₂OH$→_{△}^{濃硫酸}$+2H₂O．

Answer 1

分析 根據(jù)題中各物質(zhì)的轉(zhuǎn)化關(guān)系，乙烯與溴發(fā)生加成反應(yīng)生成A為BrCH₂CH₂Br，A發(fā)生水解反應(yīng)生成D為HOCH₂CH₂OH，1，2-二溴乙烷與NaCN發(fā)生取代反應(yīng)生成B為NCCH₂CH₂CN，B水解得到C為HOOCCH₂CH₂COOH，C與D發(fā)生酯化反應(yīng)生成環(huán)酯E為，據(jù)此解答．

解答 解：根據(jù)題中各物質(zhì)的轉(zhuǎn)化關(guān)系，乙烯與溴發(fā)生加成反應(yīng)生成A為BrCH₂CH₂Br，A發(fā)生水解反應(yīng)生成D為HOCH₂CH₂OH，1，2-二溴乙烷與NaCN發(fā)生取代反應(yīng)生成B為NCCH₂CH₂CN，B水解得到C為HOOCCH₂CH₂COOH，C與D發(fā)生酯化反應(yīng)生成環(huán)酯E為，
（1）由上述分析可知，A為BrCH₂CH₂Br，B為NCCH₂CH₂CN，C為HOOCCH₂CH₂COOH，
故答案為：BrCH₂CH₂Br；NCCH₂CH₂CN；HOOCCH₂CH₂COOH；
（2）A→D的反應(yīng)方程式為：BrCH₂CH₂Br+2NaCN→NCCH₂CH₂CN+NaBr，
 C+D→E的反應(yīng)方程式為：HOOCCH₂CH₂COOH+HOCH₂CH₂OH$→_{△}^{濃硫酸}$+2H₂O，
故答案為：BrCH₂CH₂Br+2NaCN→NCCH₂CH₂CN+NaBr；HOOCCH₂CH₂COOH+HOCH₂CH₂OH$→_{△}^{濃硫酸}$+2H₂O．

點(diǎn)評(píng) 本題考查有機(jī)物推斷與合成，推斷X為乙烯，再根據(jù)反應(yīng)條件利用順推法推斷，需要學(xué)生熟練掌握官能團(tuán)的性質(zhì)與轉(zhuǎn)化，難度中等．