Question

從樟科植物枝葉提取的精油中含有下列甲、乙、丙三種成分：

（丙）

分子式	C16H14O2
部分性質(zhì)	能使Br2/CCl4退色
	能在稀H2SO4中水解

（1）甲、乙中含氧官能團的名稱分別為

 

，其中相同的官能團為

 

．
（2）由甲轉(zhuǎn)化為乙需經(jīng)下列過程（已略去各步反應(yīng)的無關(guān)產(chǎn)物，下同）：
甲

一定條件

I

O2/Cu

△

Y

一定條件

II

乙
其中反應(yīng)Ⅰ的反應(yīng)類型為

 

，反應(yīng)Ⅱ的化學(xué)方程式為

 

（注明反應(yīng)條件）．
（3）已知：
RCH=CHR′

i．O3

ii．Zn/H2O

RCHO+R′CHO；　2HCHO

i．濃NaOH

ii．H+

HCOOH+CH₃OH
由乙制丙的一種合成路線圖為（A-F均為有機物，圖中Mr表示相對分子質(zhì)量）：

（注：I．E---F 變化情況高分子F的單體是：發(fā)生分子內(nèi)縮聚
II．B的結(jié)構(gòu)簡式為：  III．B-C 反應(yīng)是加氫還原）
①下列物質(zhì)不能與C反應(yīng)的是

 

（選填序號）
a．金屬鈉 b．高錳酸鉀溶液 c．Na₂CO₃溶液 d．乙酸
②寫出F的結(jié)構(gòu)簡式

 

．

Answer 1

考點：有機物的合成

專題：有機物的化學(xué)性質(zhì)及推斷

分析：（1）甲中含有碳碳雙鍵和醇羥基，乙中含有碳碳雙鍵和醛基；
（2）甲發(fā)生加成反應(yīng)生成，發(fā)生氧化反應(yīng)生成Y為，Y發(fā)生消去反應(yīng)生成乙為；
（3）乙和臭氧反應(yīng)生成醛A、B，醛A和濃NaOH反應(yīng)然后酸化得到E，A生成羧酸和醇，E的相對分子質(zhì)量為76，E發(fā)生縮聚反應(yīng)生成F，則E為HOCH₂COOH，F(xiàn)結(jié)構(gòu)簡式為，A結(jié)構(gòu)簡式為OHCCHO；則B為苯甲醛，C為醇，則C是苯甲醇，據(jù)此分析解答．

解答： 解：（1）甲中含有碳碳雙鍵和醇羥基，其含氧官能團是羥基，乙中含有碳碳雙鍵和醛基，其含氧官能團是醛基，相同的官能團為碳碳雙鍵，
故答案為：羥基、醛基；碳碳雙鍵；
（2）甲發(fā)生加成反應(yīng)生成，發(fā)生氧化反應(yīng)生成Y為，Y發(fā)生消去反應(yīng)生成乙為，反應(yīng)的方程式為+NaOH

醇

△

+NaCl+H₂O，
故答案為：加成反應(yīng)；+NaOH

醇

△

+NaCl+H₂O；
（3）乙和臭氧反應(yīng)生成醛A、B，醛A和濃NaOH反應(yīng)然后酸化得到E，A生成羧酸和醇，E的相對分子質(zhì)量為76，E發(fā)生縮聚反應(yīng)生成F，則E為HOCH₂COOH，F(xiàn)結(jié)構(gòu)簡式為，A結(jié)構(gòu)簡式為OHCCHO；則B為苯甲醛，C為醇，則C是苯甲醇，
①C是苯甲醇，其中醇羥基可以與鈉反應(yīng)產(chǎn)生氫氣，也可以被高錳酸鉀溶液氧化，也可以與發(fā)生酯化反應(yīng)，但不與Na₂CO₃溶液反應(yīng)，
故選c； 
②通過以上分析知，F(xiàn)的結(jié)構(gòu)簡式為，
故答案為：．

點評：本題考查有機物推斷，同時考查學(xué)生獲取信息、加工信息、推斷能力，根據(jù)物質(zhì)中的官能團確定其具有的性質(zhì)，注意反應(yīng)條件的運用，題目難度中等．