Question

香豆素是一種天然香料，存在于黑香豆、蘭花等植物中．工業(yè)上常用水楊醛與乙酸酐在催化劑存在下加熱反應制得：

以下是由甲苯為原料生產香豆素的一種合成路線（部分反應條件及副產物已略去）

已知以下信息：
①A中有五種不同化學環(huán)境的氫；
②B可與FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應；
③同一個碳原子上連有兩個羥基通常不穩(wěn)定，易脫水形成羰基．
請回答下列問題：
（1）A的化學名稱為

 

；
（2）香豆素的分子式為

 

；由甲苯生成A的反應類型為

 

；
（3）B的同分異構體中含有苯環(huán)的還有

 

種，其中在核磁共振氫譜中只出現四組峰的有

 

種
（4）由B生成C的化學反應方程式為

 

；
（5）D的同分異構體中含有苯環(huán)的還有

 

種，其中：既能發(fā)生銀境反應，又能發(fā)生水解反應的是

 

（寫結構簡式）

Answer 1

考點：有機物的合成

專題：

分析：甲苯在催化作用下取代生成A，A中有五種不同化學環(huán)境的氫，應為，B可與FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應，說明B中含有酚羥基，B為，對比B、C的分子式可知B在光照條件下發(fā)生取代生成C為，D的結構簡式是，結合物質的結構和性質可解答該題．

解答： 解：（1）A為，名稱為2-氯甲苯（或鄰氯甲苯），
故答案為：2-氯甲苯（或鄰氯甲苯）；
（2）根據香豆素的結構簡式可知，其分子式為C₉H₆O₂，甲苯與氯氣反應生成鄰氯甲苯的反應類型為取代反應，可以看作是一個氯原子取代一個氫原子，
故答案為：C₉H₆O₂；取代反應；
（3）分子式為C₇H₈O且含苯環(huán)的物質除鄰甲基苯酚外，還有間甲基苯酚、對甲基苯酚、苯甲醚、苯甲醇四種，其中對甲基苯酚和苯甲醚在核磁共振氫譜中只出現四組峰，
故答案為：4；2；
（4）B可與FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應，說明B中含有酚羥基．在光照條件下，甲基上的兩個氫原子被取代，方程式為，
故答案為：；
（5）D的結構簡式是，若不改變取代基的種類和個數，有對羥基苯甲醛和間羥基苯甲醛兩種；若只有一個取代基可以是，也可以是．其中既能發(fā)生銀境反應，又能發(fā)生水解反應的是，
故答案為：4；．

點評：本題考查有機物的合成，題目難度中等，本題注意根據有機物官能團的變化判斷有機物的結構簡式、反應類型等，本題易錯點為同分異構體的判斷，注意結構決定性質，性質推測結構．