Question

13．為研究有機物A的組成與結構，進行了如下實驗：
①稱取A18.0g，升溫使其汽化，測其密度是相同條件下H₂的45倍；
②稱取9.0g A在足量純O₂中充分燃燒，并使其產物依次緩緩通過濃硫酸、堿石灰，發(fā)現兩者分別增重5.4g和13.2g
③另取A 9.0g，跟足量的NaHCO₃粉末反應，生成2.24LCO₂（標準狀況），若與足量金屬鈉反應則生成2.24L H₂（標準狀況）
④A的核磁共振氫譜中，氫原子個數比為1：2：2：1
綜上所述，A的結構簡式為HOCH₂CH₂COOH．

Answer 1

分析 有機物質的密度是相同條件下H₂的45倍，所以有機物質的相對分子質量=45×2=90，濃硫酸可以吸收水，堿石灰可以吸收二氧化碳，根據元素守恒來確定有機物的分子式；羧基可以和碳酸氫鈉發(fā)生化學反應生成二氧化碳，羥基可以和金屬鈉發(fā)生化學反應生成氫氣；結合核磁共振氫譜中，氫原子個數比為1：2：2：1可確定結構簡式．

解答 解：①有機物質的密度是相同條件下H₂的45倍，所以有機物質的分子式量為45×2=90；
②濃硫酸增重5.4g，則生成水的質量是5.4g，生成水的物質的量是$\frac{5.4g}{18g/mol}$=0.3mol，所含有氫原子的物質的量是0.6mol，堿石灰增重13.2g，所以生成二氧化碳的質量是13.2g，所以生成二氧化碳的物質的量是$\frac{13.2g}{44g/mol}$=0.3mol，所以碳原子的物質的量是0.3mol，所以有機物中碳個數是3，氫個數是6，根據相對分子質量是90，所以氧原子個數是3，即分子式為：C₃H₆O₃；
③9.0gA的物質的量=$\frac{9.0g}{90g/mol}$=0.1mol，A和碳酸氫鈉反應說明A中含有羧基，生成2.24LCO₂（標準狀況），n（CO₂）=$\frac{2.24L}{22.4L/mol}$=0.1mol，所以含有一個羧基；
醇羥基和羧基都可以和金屬鈉發(fā)生反應生成氫氣，與足量金屬鈉反應則生成2.24LH₂（標準狀況），
n（H₂）=$\frac{2.24L}{22.4L/mol}$=0.1mol，羧基或羥基與鈉反應生成氫氣時，羧基或羥基的物質的量與氫氣的物質的量之比為2：1，A與鈉反應時，A的物質的量與氫氣的物質的量之比是1：1，則說明A中除了含有一個羧基外還含有一個羥基，
④A的核磁共振氫譜中，氫原子個數比為1：2：2：1，則結構簡式應為HOCH₂CH₂COOH，
故答案為：HOCH₂CH₂COOH．

點評 本題為有機物的結構和性質知識的綜合推斷題，為高考常見題型，考查學生對知識的整合能力，難度中等，注意根據A和碳酸氫鈉、鈉反應時生成氣體體積判斷含有的官能團．