Question

脫水環(huán)化是合成生物堿類天然產物的重要步驟，某生物堿V合成路線如下：

（1）Ⅱ中含氧官能團的名稱

 

．
（2）反應②的化學方程式

 

．
（3）Ⅰ和Ⅲ在濃硫酸催化加熱時反應的化學方程式

 

．
（4）下列說法正確的是

 

A．Ⅰ和Ⅴ均屬于芳香烴　 　      
B．Ⅱ能發(fā)生銀鏡反應
C．1molⅡ能與4molH₂發(fā)生加成反應        
D．反應③屬于酯化反應
（5）A的結構簡式

 

．
（6）Ⅵ與Ⅰ互為同分異構體，Ⅵ遇 FeCl₃發(fā)生顯色反應，其苯環(huán)上的一氯代物只有2種．寫出滿足上述條件的Ⅵ的結構簡式

 

．
（7）一定條件下，化合物Ⅶ（）也能發(fā)生類似反應④的環(huán)化反應，Ⅶ的環(huán)化產物的結構簡式

 

．

Answer 1

考點：有機物的合成

專題：有機物的化學性質及推斷

分析：（1）由化合物Ⅱ的結構簡式，可知含有官能團為醛基；
（2）反應②是苯甲醛發(fā)生催化氧化生成苯甲酸；
（3）Ⅰ和Ⅲ在濃硫酸催化加熱時發(fā)生酯化反應生成苯甲酸苯甲酯；
（4）A．化合物Ⅰ、Ⅴ含有C和H以外的元素，不屬于烴類；
B．化合物Ⅱ分子中含-CHO，具有醛的性質；
C．化合物Ⅱ苯環(huán)和-CHO都能與H₂發(fā)生加成反應；
D．反應③的產物中形成，不含酯基；
（5）由反應③的產物IV逆向分析，應從之間斷鍵，故A是；
（6）化合物Ⅵ與化合物I互為同分異構體，Ⅵ遇 FeCl₃發(fā)生顯色反應，含有酚羥基，另外取代基為甲基，其苯環(huán)上的一氯代物只有2種，則酚羥基與甲基處于對位；
（7）環(huán)化反應的特征是羰基去O，連接到苯環(huán)側鏈的鄰位上，注意雙鍵位置在N原子上，結構中的S相當于Ⅳ中的O，發(fā)生脫水環(huán)化反應的有機產物類似于V，無機產物是硫化氫．

解答： 解：（1）由化合物Ⅱ的結構簡式，可知含有官能團為醛基，故答案為：醛基；
（2）反應②是苯甲醛發(fā)生催化氧化生成苯甲酸，反應方程式為：2+O₂

催化劑

△

2，
故答案為：2+O₂

催化劑

△

2；
（3）Ⅰ和Ⅲ在濃硫酸催化加熱時發(fā)生酯化反應生成苯甲酸苯甲酯，反應方程式為：+

濃硫酸

△

+H₂O，
故答案為：+

濃硫酸

△

+H₂O；
（4）A．化合物Ⅰ、Ⅴ含有C和H以外的元素，不屬于烴類，屬于烴的衍生物，故A錯誤；
B．化合物Ⅱ分子中含-CHO，具有醛的性質，能發(fā)生銀鏡反應，故B正確；
C．化合物Ⅱ苯環(huán)和-CHO都能與H₂發(fā)生加成反應，1molⅡ能與4mol氫氣反應，故C正確；
D．反應③的產物中形成，不含酯基，不屬于酯化反應，故D錯誤，
故答案為：BC；
（5）由反應③的產物IV逆向分析，應從之間斷鍵，故A是，故答案為：；
（6）化合物Ⅵ與化合物I互為同分異構體，Ⅵ遇FeCl₃發(fā)生顯色反應，含有酚羥基，另外取代基為甲基，其苯環(huán)上的一氯代物只有2種，則酚羥基與甲基處于對位，Ⅵ的結構簡式為，故答案為：；
（7）環(huán)化反應的特征是羰基去O，連接到苯環(huán)側鏈的鄰位上，注意雙鍵位置在N原子上，結構中的S相當于Ⅳ中的O，發(fā)生脫水環(huán)化反應的有機產物類似于V，無機產物是硫化氫，Ⅶ的環(huán)化產物的結構簡式為，故答案為：．

點評：本題考查有機物的推斷與合成、官能團的結構與性質、同分異構體書寫、有機反應方程式等，充分利用有機物的結構分析解答，是對有機化學的綜合考查，側重考查學生分析推理與知識遷移運用能力考查，難度較大．