Question

【化學(xué)—選修5：有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)】（15分）

分子式為C8H10的有機(jī)物A與氯氣反應(yīng)生成產(chǎn)物有多種，產(chǎn)物之一B可發(fā)生下列轉(zhuǎn)化合成聚酯類高分子材料

其合成路線如下：

已知：①同一碳原子上連兩個(gè)羥基時(shí)結(jié)構(gòu)不穩(wěn)定，易脫水生成醛或酮：

②物質(zhì)C可發(fā)生銀鏡反應(yīng)。

請(qǐng)根據(jù)以上信息回答下列問(wèn)題：

（1）B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 ，其中的官能團(tuán)名稱為 。

（2）寫(xiě)出下列反應(yīng)的化學(xué)方程式：

C與銀氨溶液的反應(yīng) 。

由D生成高分子化合物的反應(yīng) 。

（3）C的同分異構(gòu)體中屬于芳香族化合物且能發(fā)生水解反應(yīng)的有 種，其中既能發(fā)生水解反應(yīng)，又能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的有 種。

（4）格氏試劑在有機(jī)合成方面用途廣泛，可用鹵代烴和鎂在醚類溶劑中反應(yīng)制得。設(shè)R為烴基，已知：

R—X+MgR—Mg X（格氏試劑）；

根據(jù)以上信息，用C物質(zhì)和格氏試劑合成另一種高分子化合物

在合成過(guò)程中所用的格氏試劑的化學(xué)式為 （用X表示鹵原子），合成過(guò)程中涉及到的有機(jī)化學(xué)反應(yīng)類型有 （填編號(hào)）

A．加成反應(yīng) B．加聚反應(yīng) C．氧化反應(yīng) D．縮聚反應(yīng)

Answer 1

（1） 氯原子（1分）

（2）OHCC6H4CH2OH+2Ag(NH3)2OHNH4OOCC6H4CH2OH+2Ag+3NH3+H2O

nHOOCC6H4CH2OHHO[-CO-C6H4CH2O-]nH+(n-1)H2O

（3） 6 4 （4） CH3CH2MgX ACD(選對(duì)1個(gè)或2個(gè)，得1分；錯(cuò)選或多選不給分)

【解析】

試題分析：（1）根據(jù)D形成的高分子化合物結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知A是對(duì)二甲苯，C能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，這說(shuō)明C中含有醛基，則根據(jù)已知信息可知，B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，其中的官能團(tuán)名稱氯原子。

（2）C中含有醛基，與銀氨溶液的反應(yīng)的方程式為

OHCC6H4CH2OH＋2Ag(NH3)2OHNH4OOCC6H4CH2OH＋2Ag＋3NH3＋H2O。由D分子中含有醇羥基和羧基，發(fā)生縮聚反應(yīng)生成高分子化合物，方程式為

nHOOCC6H4CH2OHHO[-CO-C6H4CH2O-]nH+(n-1)H2O。

（3）C的同分異構(gòu)體中屬于芳香族化合物且能發(fā)生水解反應(yīng)，這說(shuō)明分子中含有酯基，其酯基如果是甲酸苯酯，則另一個(gè)取代基是甲基，有3種。還可以是苯甲酸甲酯、乙酸苯乙酯、甲酸苯甲酯，共計(jì)是6種。其中既能發(fā)生水解反應(yīng)，又能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的是甲酸形成的酯類，有4種。

（4）格氏試劑可以引入羥基，則根據(jù)有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知需要苯甲醛與CH3CH2MgX發(fā)生反應(yīng)得到羥基。C中含有醛基和羥基，因此需要把羥基氧化為羧基，醛基與格氏試劑反應(yīng)引入羥基，最后發(fā)生縮聚反應(yīng)即可，答案選ACD。

考點(diǎn)：考查有機(jī)物制備與合成的有關(guān)分析與判斷