Question

12．結(jié)晶玫瑰和高分子樹脂M的合成路線如圖所示：

已知：①A是苯的同系物，在相同條件下，其蒸氣相對(duì)于氫氣的密度為46
② 
③ 
④
（1）C中含氧官能團(tuán)的名稱為醛基，E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為．
（2）寫出由G生成結(jié)晶玫瑰的化學(xué)方程式．
（3）在上述流程中“C→D”在M的合成過程中的作用是保護(hù)碳碳雙鍵，防止被氧化．
（4）己知G在一定條件下水解生成H（C₈H₈0₃），寫出H滿足下列條件的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式．
a與氯化鐵溶液發(fā)生顯色反應(yīng)
b苯環(huán)上的一氯取代物只有一種
c與足量的氫氧化鈉溶液反應(yīng)，1mol可消耗3mol NaOH
（5）E的同分異構(gòu)體是一種重要的藥物中間體，其合成路線與E相似，請(qǐng)以為原料設(shè)計(jì)它的合成路線（其他所需原料自選）．

Answer 1

分析 A是苯的同系物，分子組成為C_nH_2n-6，在相同條件下，其蒸氣相對(duì)于氫氣的密度為46，其相對(duì)分子質(zhì)量，為46×2=92，則14n-6=92，解得n=7，故A的分子式為C₇H₈，則A為，A氧化生成B，B與乙醛反應(yīng)得到C，B與CHCl₃反應(yīng)得到G，結(jié)合信息②③可知B為，C為，G為，G與乙酸發(fā)生酯化反應(yīng)得到結(jié)晶玫瑰．D與溴發(fā)生加成反應(yīng)生成得到D為，D氧化生成E為，結(jié)合信息④可知F為，F(xiàn)發(fā)生加聚反應(yīng)得到M為．

解答 解：A是苯的同系物，分子組成為C_nH_2n-6，在相同條件下，其蒸氣相對(duì)于氫氣的密度為46，其相對(duì)分子質(zhì)量，為46×2=92，則14n-6=92，解得n=7，故A的分子式為C₇H₈，則A為，A氧化生成B，B與乙醛反應(yīng)得到C，B與CHCl₃反應(yīng)得到G，結(jié)合信息②③可知B為，C為，G為，G與乙酸發(fā)生酯化反應(yīng)得到結(jié)晶玫瑰．C與溴發(fā)生加成反應(yīng)生成得到D為，D氧化生成E為，結(jié)合信息④可知F為，F(xiàn)發(fā)生加聚反應(yīng)得到M為．

（1）C為，含氧官能團(tuán)為醛基，E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，
故答案為：醛基；；
（2）由G生成結(jié)晶玫瑰的化學(xué)方程式：，
故答案為：；
（3）在上述流程中“C→D”在M的合成過程中的作用是：保護(hù)碳碳雙鍵，防止被氧化，
故答案為：保護(hù)碳碳雙鍵，防止被氧化；
（4）G在一定條件下水解生成H（C₈H₈O₃），則H為，H的同分異構(gòu)體滿足條件：a．與氯化鐵溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，說明含有酚羥基與苯環(huán)，b．苯環(huán)上的一氯取代物只有一種，c．與足量的氫氧化鈉溶液反應(yīng)，1mol可消耗3mol NaOH，符合條件的同分異構(gòu)體為：，
故答案為：；
（5）苯乙醛與HCHO反應(yīng)生成，再與溴發(fā)生加成反應(yīng)生成，最后發(fā)生催化氧化生成，合成路線流程圖為：，
故答案為：．

點(diǎn)評(píng) 本題考查有機(jī)物的推斷與合成，計(jì)算確定A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，結(jié)合給予的信息與反應(yīng)條件進(jìn)行推斷，熟練掌握官能團(tuán)的性質(zhì)與轉(zhuǎn)化，側(cè)重考查學(xué)生自學(xué)能力、知識(shí)遷移運(yùn)用能力．