Question

分子式為C₁₂H₁₄O₂的F有機物廣泛用于香精的調(diào)香劑．合成它的路線：

試回答下列問題：
（1）按系統(tǒng)命名法給A物質(zhì)命名

 

；A物質(zhì)在核磁共振氫譜中能呈現(xiàn)

 

種峰，其強度之比為

 

；
（2）C物質(zhì)的官能團名稱

 

；E物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式

 

；
（3）上述合成路線中屬于取代反應(yīng)的是

 

 （填編號）；
（4）反應(yīng)④的化學(xué)方程式為

 

；
（5）寫出E屬于芳香族化合物同分異構(gòu)體（不含E）的結(jié)構(gòu)簡式：

 

．

Answer 1

考點：有機物的合成

專題：有機物的化學(xué)性質(zhì)及推斷

分析：根據(jù)A和溴水的加成產(chǎn)物可判斷A為，反應(yīng)②是水解反應(yīng)，生成物B為．結(jié)合C的分子式可知，B發(fā)生氧化反應(yīng)得到C為，由C、D的分子式可知，C發(fā)生消去反應(yīng)生成D，且D分子中含有2個甲基，故D為，反應(yīng)⑤屬于鹵代烴的水解反應(yīng)，則E的結(jié)構(gòu)簡式為，E和D發(fā)生酯化反應(yīng)生成F為，據(jù)此解答．

解答： 解：根據(jù)A和溴水的加成產(chǎn)物可判斷A為，反應(yīng)②是水解反應(yīng)，生成物B為．結(jié)合C的分子式可知，B發(fā)生氧化反應(yīng)得到C為，由C、D的分子式可知，C發(fā)生消去反應(yīng)生成D，且D分子中含有2個甲基，故D為，反應(yīng)⑤屬于鹵代烴的水解反應(yīng)，則E的結(jié)構(gòu)簡式為，E和D發(fā)生酯化反應(yīng)生成F為，
（1）A為，名稱為：2-甲基-1-丁烯，有4種化學(xué)環(huán)境不同的氫原子，在核磁共振氫譜中能呈現(xiàn)4種峰，峰面積比為3：2：3：2，
故答案為：2-甲基-1-丁烯；4；3：2：3：2；
（2）C為，含有的官能團名稱：羧基、羥基，E的結(jié)構(gòu)簡式為，
故答案為：羧基、羥基；；
（3）上述合成路線中，反應(yīng)①是加成反應(yīng)，反應(yīng)③是氧化反應(yīng)，反應(yīng)④是消去反應(yīng)，反應(yīng)②⑤⑥屬于取代反應(yīng)，故答案為：②⑤⑥；
（4）反應(yīng)④為在濃硫酸作用下發(fā)生消去反應(yīng)生成，反應(yīng)的方程式為：，
故答案為：；
（5）E（）的屬于芳香族化合物的同分異構(gòu)體有：，
故答案為：．

點評：本題考查有機物的推斷，題目難度中等，注意充分利用轉(zhuǎn)化關(guān)系中有機物分子式、結(jié)構(gòu)簡式采取正、逆相結(jié)合進行推斷，把握官能團的性質(zhì)以及官能團的轉(zhuǎn)化為解答該題的關(guān)鍵．