Question

（16分）酯交換法廣泛應用于醫(yī)藥、生物制劑等有機合成路線，下列反應①②均為酯交換反應。

（1）化合物I的分子式是_______________，1mol化合物I完全燃燒，消耗_____mol氧氣。

（2）酯交換屬于 _反應（填“取代、加成、消去”）。寫出物質(zhì)I在稀硫酸或氫氧化鈉條件下水解的化學反應方程式：_______________。

（3）下列關(guān)于化合物I的說法正確的是_________。

A．化合物I可與濃溴水反應生成白色沉淀

B．1mol化合物I最多能與2mol氫氧化鈉發(fā)生反應

C．化合物I可以發(fā)生銀鏡反應

D．化合物I的核磁共振氫譜有五個峰

（4）化合物有多種同分異構(gòu)體，寫出符合下列要求的同分異構(gòu)體___________________________。

a．能與FeCl3發(fā)生顯色反應；

b．苯環(huán)上的一氯代物有兩種；

c．能與氫氧化鈉發(fā)生水解反應。

 

Answer 1

（1）C9H10O3 （2分） 10（2分）

（2）取代（2分）

（3分）

（3）ABD（3分）（選對一項得一分，選錯一項倒扣一分）

（4）（4分）

【解析】

試題分析：（1）化合物I的結(jié)構(gòu)簡式也可以表示為：HO—C6H4—CH2COOCH3，故分子式為：C9H10O3，根據(jù)有機物燃燒反應方程式：CxHyOz+(x+ )O2 xCO2+H2O可知，1mol化合物I完全燃燒，消耗mol氧氣；

（2）酯交換是將兩反應物的烴基互換屬于取代反應，I在稀硫酸條件下水解生成甲醇與對羥其苯甲酸，在氫氧化鈉溶液中水解產(chǎn)生的對羥其苯甲酸會與NaOH繼續(xù)反應，故反應的方程式分別為：

（3）化合物I含有酯基和酚羥基，可與濃溴水發(fā)生取代反應生成白色沉淀；由（2）小題中反應方程式中可以看到1mol化合物I最多能與2mol氫氧化鈉發(fā)生反應；化合物I中不含醛基，不能發(fā)生銀鏡反應；化合物I分子中國五種不同環(huán)境的氫原子，其核磁共振氫譜有五個峰。

（4）滿足化合物的同分異構(gòu)體，能與FeCl3發(fā)生顯色反應的物質(zhì)必須含有酚羥基，則其他碳原子只能在另一個側(cè)鏈上，即苯環(huán)上有兩個取代基，且苯環(huán)上的一氯代物有兩種，則必須是對位，能與氫氧化鈉發(fā)生水解反應必須屬于酯類物質(zhì)，綜上，符合條件的只有。

考點：考查鈉的物理性質(zhì)、化學性質(zhì)及保存以及鈉的氧化物的化學性質(zhì)。