Question

阿托酸乙酯可用于輔助胃腸道痙攣及潰瘍．阿托酸乙酯的一種合成路線如圖所示：

請回答下列問題：
（1）E的分子式為

 

，F的結構簡式

 

，阿托酸乙酯所含官能團的名稱

 

；
（2）在反應①②③④⑤⑥⑦⑧中，屬于取代反應的有

 

；
（3）反應③和⑤的方程式

 

、

 

；
（4）有關阿托酸乙酯的說法正確的是

 

A．能使高錳酸鉀褪色，不能使溴水褪色     B．1mol阿托酸乙酯能與5mol H₂加成
C．能發(fā)生加成、加聚、氧化、水解等反應    D．分子式為C₁₁H₁₃O₂
（5）D的同分異構體有多種，符合含有苯環(huán)且能與碳酸氫鈉反應的同分異構體有

 

種（不包含D）．

Answer 1

考點：有機物的合成

專題：有機物的化學性質及推斷

分析：由題中各物質的轉化關系可知，A與溴化氫發(fā)生加成反應生成，在堿性條件下水解，發(fā)生取代反應生成B為，B發(fā)生氧化反應生成C為，C再被氧化、酸化后得D為，D與乙醇發(fā)生取代反應生成E為，E與甲酸甲酯發(fā)生取代反應生成，與氫氣發(fā)生加成反應生成F為，F再發(fā)生消去反應得阿托酸乙酯，據此答題．

解答： 解：由題中各物質的轉化關系可知，A與溴化氫發(fā)生加成反應生成，在堿性條件下水解，發(fā)生取代反應生成B為，B發(fā)生氧化反應生成C為，C再被氧化、酸化后得D為，D與乙醇發(fā)生取代反應生成E為，E與甲酸甲酯發(fā)生取代反應生成，與氫氣發(fā)生加成反應生成F為，F再發(fā)生消去反應得阿托酸乙酯，

（1）E為，E的分子式為C₁₀H₁₂O₂，F的結構簡式為，阿托酸乙酯所含官能團的名稱是酯基和碳碳雙鍵，
故答案為：C₁₀H₁₂O₂；；酯基和碳碳雙鍵；  
（2）在反應①②③④⑤⑥⑦⑧中，屬于取代反應的有②⑤⑥，
故答案為：②⑤⑥；
（3）反應③的方程式為，反應⑤的方程式為，
故答案為：；；
（4）阿托酸乙酯中有酯基、碳碳雙鍵、苯環(huán)等結構，所以有關阿托酸乙酯的說法中，
A．含有碳碳雙鍵，能使高錳酸鉀褪色也能使溴水褪色，A錯誤；
B．1mol阿托酸乙酯最多能與4molH₂加成，B錯誤；
C．能發(fā)生加成、加聚、氧化、水解等反應，C正確；
D．分子式為C₁₁H₁₂O₂，D錯誤；
故答案為：C；
（5）D的同分異構體有多種，符合含有苯環(huán)且能與碳酸氫鈉反應放出氣體，即有羧基的同分異構體為苯環(huán)上連有-CH₃和-COOH，分別為、、，所以共有3種（不包含D），
故答案為：3．

點評：本題考查有機物推斷、有機反應類型、有機反應方程式等，注意根據反應條件進行推斷，需要學生熟練掌握官能團的性質與轉化，難點中等．