Question

【題目】有機(jī)制藥工業(yè)中常用以下方法合成一種藥物中間體(G)：

（1）G的分子式是___。

（2）化合物A中含氧官能團(tuán)的名稱為___。

（3）由C→D的反應(yīng)類型為___；化合物E的結(jié)構(gòu)簡式為___。

（4）寫出B→C的反應(yīng)的化學(xué)方程式：___。

（5）寫出同時(shí)滿足下列條件的B的一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：___。

①能與新制Cu(OH)2在加熱條件下反應(yīng)生成磚紅色沉淀，水解產(chǎn)物之一能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)；

②核磁共振氫譜為四組峰，峰面積比為1∶2∶4∶9；

③分子中含有氨基。

（6）已知：RCNRCH2NH2，請(qǐng)寫出以HOOCCH2CH2COOH和CH3CH2Cl為原料制備的合成路線流程圖___(無機(jī)試劑任用)。合成路線流程圖示例如下：

CH3CH2OHCH2CH2CH3CH2Cl

Answer 1

【答案】C11H18O2N2 羰基 取代反應(yīng) +HCl 或

【解析】

⑴根據(jù)G的結(jié)構(gòu)式數(shù)出G的分子式。

⑵化合物A中含氧官能團(tuán)的名稱為羰基。

⑶對(duì)比C、D的結(jié)構(gòu)簡式可知C→D反應(yīng)類型，E與乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)得到F，由F的結(jié)構(gòu)簡式逆推得，E的結(jié)構(gòu)簡式。

⑷對(duì)比B、C的結(jié)構(gòu)簡式可知，B中碳碳雙鍵與HCl發(fā)生加成反應(yīng)生成C。

⑸根據(jù)同時(shí)滿足條件的書寫B的同分異構(gòu)體。

⑹由F→G的轉(zhuǎn)化可知，CH3CH2CH2NH2與CH3CH2OOCCH2CH2COOCH2CH3反應(yīng)得到，CH3CH2Cl與KCN發(fā)生取代反應(yīng)得到CH3CH2CN，用氫氣還原得到CH3CH2CH2NH2，CH3CH2Cl在堿性條件下水解得到CH3CH2OH，然后與HOOCCH2CH2COOH反應(yīng)得到CH3CH2OOCCH2CH2COOCH2CH3。

⑴根據(jù)G的結(jié)構(gòu)式數(shù)出G的分子式是C11H18O2N2，故答案為：C11H18O2N2。

⑵化合物A中含氧官能團(tuán)的名稱為羰基，故答案為：羰基。

⑶對(duì)比C、D的結(jié)構(gòu)簡式可知，C中的—Cl被—CN取代生成D，所以C→D屬于取代反應(yīng)；由題圖知，E與乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)得到F，由F的結(jié)構(gòu)簡式逆推得，E的結(jié)構(gòu)簡式為，故答案為：取代反應(yīng)；。

⑷對(duì)比B、C的結(jié)構(gòu)簡式可知，B中碳碳雙鍵與HCl發(fā)生加成反應(yīng)生成C，B→C的反應(yīng)的化學(xué)方程式為+HCl，故答案為：+HCl。

⑸同時(shí)滿足下列條件的B的同分異構(gòu)體：①能與新制Cu(OH)2在加熱條件下反應(yīng)生成磚紅色沉淀，水解產(chǎn)物之一能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，說明含有甲酸與酚形成的酚酯基，即取代基為—OOCH，③分子中含有氨基，②核磁共振氫譜為四組峰，峰面積比為1∶2∶4∶9，存在對(duì)稱結(jié)構(gòu)，還含有2個(gè)—NH2、1個(gè)—C(CH3)3，符合條件的B的同分異構(gòu)體為或，故答案為：或。

⑹由F→G的轉(zhuǎn)化可知，CH3CH2CH2NH2與CH3CH2OOCCH2CH2COOCH2CH3反應(yīng)得到，CH3CH2Cl與KCN發(fā)生取代反應(yīng)得到CH3CH2CN，用氫氣還原得到CH3CH2CH2NH2，CH3CH2Cl在堿性條件下水解得到CH3CH2OH，然后與HOOCCH2CH2COOH反應(yīng)得到CH3CH2OOCCH2CH2COOCH2CH3，故答案為：

。