Question

阿托酸乙酯可用于輔助胃腸道痙攣及潰瘍．阿托酸乙酯的一種合成路線如下圖所示：

請回答下列問題：
（1）E的分子式為

 

，F(xiàn)的結(jié)構(gòu)簡式

 

，阿托酸乙酯所含官能團的名稱

 

；
（2）在反應(yīng)①②③④⑤⑥⑦⑧中，屬于取代反應(yīng)的有

 

；
（3）反應(yīng)③的方程式

 

．
（4）有關(guān)阿托酸乙酯的說法正確的是

 

A．能使高錳酸鉀褪色，不能使溴水褪色
B．1mol阿托酸乙酯最多能與4molH₂加成
C．能發(fā)生加成、加聚、氧化、水解等反應(yīng)
D．分子式為C₁₁H₁₃O₂
（5）D的同分異構(gòu)體有多種，符合含有苯環(huán)且能與碳酸氫鈉反應(yīng)放出氣體的同分異構(gòu)體有

 

 種（不包含D）．

Answer 1

考點：有機物的推斷

專題：有機物的化學(xué)性質(zhì)及推斷

分析：由題中各物質(zhì)的轉(zhuǎn)化關(guān)系可知，A與溴化氫發(fā)生加成反應(yīng)生成，在堿性條件下水解，發(fā)生取代反應(yīng)生成B為，B發(fā)生氧化反應(yīng)生成C為，C再被氧化、酸化后得D為，D與乙醇發(fā)生取代反應(yīng)生成E為，E與甲酸甲酯發(fā)生取代反應(yīng)生成，與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成F為，F(xiàn)再發(fā)生消去反應(yīng)得阿托酸乙酯，據(jù)此答題．

解答： 解：由題中各物質(zhì)的轉(zhuǎn)化關(guān)系可知，A與溴化氫發(fā)生加成反應(yīng)生成，在堿性條件下水解，發(fā)生取代反應(yīng)生成B為，B發(fā)生氧化反應(yīng)生成C為，C再被氧化、酸化后得D為，D與乙醇發(fā)生取代反應(yīng)生成E為，E與甲酸甲酯發(fā)生取代反應(yīng)生成，與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成F為，F(xiàn)再發(fā)生消去反應(yīng)得阿托酸乙酯，

（1）E為，E的分子式為C₁₀H₁₂O₂，F(xiàn)的結(jié)構(gòu)簡式為，阿托酸乙酯所含官能團的名稱是酯基和碳碳雙鍵，
故答案為：C₁₀H₁₂O₂；；酯基和碳碳雙鍵；  
（2）在反應(yīng)①②③④⑤⑥⑦⑧中，屬于取代反應(yīng)的有②⑤⑥，
故答案為：②⑤⑥；
（3）反應(yīng)③的方程式為2+O₂

Cu

△

2+2H₂O，
故答案為：2+O₂

Cu

△

2+2H₂O；
（4）阿托酸乙酯中有酯基、碳碳雙鍵、苯環(huán)等結(jié)構(gòu)，所以有關(guān)阿托酸乙酯的說法中，
A．能使高錳酸鉀褪色，不能使溴水褪色，錯誤，因為能與溴加成；
B．1mol阿托酸乙酯最多能與4molH₂加成，正確；
C．能發(fā)生加成、加聚、氧化、水解等反應(yīng)，正確；
D．分子式為C₁₁H₁₃O₂，錯誤，因為氫原子數(shù)不可能為奇數(shù)；
故答案為：BC；
（5）D的同分異構(gòu)體有多種，符合含有苯環(huán)且能與碳酸氫鈉反應(yīng)放出氣體，即有羧基的同分異構(gòu)體為苯環(huán)上連有-CH₃和-COOH，它們互為鄰間對的關(guān)系，所以共有3種（不包含D），
故答案為：3．

點評：本題考查有機物推斷、有機反應(yīng)類型、有機反應(yīng)方程式等，注意根據(jù)反應(yīng)條件進行推斷，需要學(xué)生熟練掌握官能團的性質(zhì)與轉(zhuǎn)化，難點中等．