Question

從石油裂解中得到的1，3-丁二烯可進行以下多步反應(yīng)，得到重要的合成橡膠和殺菌劑富馬酸二甲酯。

(1)寫出B的結(jié)構(gòu)簡式____________________________。

(2)寫出第②步反應(yīng)的化學(xué)方程式____________________________。

(3)寫出富馬酸的一種相鄰?fù)滴锏慕Y(jié)構(gòu)簡式____________________________。

(4)寫出第⑨步反應(yīng)的化學(xué)方程式____________________________。

(5)以上反應(yīng)中屬于消去反應(yīng)的是______________ (填入編號)。

Answer 1

解析：(1)該題的難點在于由BrCH₂CH=CHCH₂Br經(jīng)過②③④三步合成

CH₂=CCl—CH=CH₂時，官能團的數(shù)目增加。由反應(yīng)④的條件為濃硫酸可知，反應(yīng)④為脫水反應(yīng)，即B物質(zhì)為HOCH₂CHClCH₂CH₂OH。

(2)由BrCH₂CH=CHCH₂Br合成HOCH₂CHClCH₂CH₂OH，經(jīng)過鹵代烴的水解和雙鍵的加成反應(yīng)。應(yīng)將鹵代烴的水解反應(yīng)放在前面，否則引入的Cl也會被水解。

(3)NaOH醇溶液條件下發(fā)生的是鹵代烴的消去反應(yīng)，所以富馬酸為

HOOC—CH=CH—COOH。相鄰的同系物，即結(jié)構(gòu)相似，分子組成上相差一個CH₂原子團。

(4)殺菌劑富馬酸二甲酯可由富馬酸和甲醇反應(yīng)制得。1摩爾富馬酸中有2摩爾羧基，需要2摩爾甲醇。

(5)由反應(yīng)條件可知，消去反應(yīng)為④⑦。

答案：(1) HOCH₂CHClCH₂CH₂OH

(2)BrCH₂CH=CHCH₂Br+2H₂OHOCH₂CHCHCH₂OH+2HBr

(3)HOOC—CH=CH—CH₂—COOH(或其他合理答案)

(4)HOOC—CH=CH—COOH+2CH₃OHH₃COOC—CH=CH—COOCH₃+2H₂O

(5)④⑦