Question

鹵代烴在醚類溶劑中與Mg反應(yīng)可制得格氏試劑，格氏試劑在有機(jī)合成方面用途廣泛．設(shè)R為烴基，已知圖1：

某有機(jī)物A有如下轉(zhuǎn)化關(guān)系圖2：
試回答下列問題：
（1）反應(yīng)①的反應(yīng)試劑和實(shí)驗(yàn)條件

 

；
（2）C→D的化學(xué)反應(yīng)方程式為

 

；反應(yīng)類型是

 

；
（3）G的結(jié)構(gòu)簡式是

 

，G的最簡單的同系物的名稱是

 

；
（4）I中所含官能團(tuán)的名稱是

 

；
（5）分子式與I、J相同，但能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的異構(gòu)體有

 

種．寫出其中含-CH₃個(gè)數(shù)最多的異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式

 

．

Answer 1

考點(diǎn)：有機(jī)物的推斷

專題：有機(jī)物的化學(xué)性質(zhì)及推斷

分析：從A轉(zhuǎn)化為E的反應(yīng)條件及E的分子式，可推知A為CH₂=CH₂，E為BrCH₂CH₂Br，F(xiàn)為BrMgCH₂CH₂MgBr，結(jié)合G的分子式結(jié)合反應(yīng)信息，可推知D為CH₃CHO，則C為乙醇，B為鹵代烴CH₃CH₂X，結(jié)合反應(yīng)信息可知G為，J為五元環(huán)狀化合物，應(yīng)是G中兩個(gè)羥基脫出一分子水所得產(chǎn)物（類似濃硫酸使乙醇脫水生成乙醚），對(duì)比G、I的分子式可知，I為G在濃硫酸作用下發(fā)生消去反應(yīng)的產(chǎn)物，則I為CH₃CH（OH）CH₂CH=CHCH₃或CH₃CH（OH）CH₂CH₂CH=CH₂，據(jù)此解答．

解答： 解：從A轉(zhuǎn)化為E的反應(yīng)條件及E的分子式，可推知A為CH₂=CH₂，E為BrCH₂CH₂Br，F(xiàn)為BrMgCH₂CH₂MgBr，結(jié)合G的分子式結(jié)合反應(yīng)信息，可推知D為CH₃CHO，則C為乙醇，B為鹵代烴CH₃CH₂X，結(jié)合反應(yīng)信息可知G為，J為五元環(huán)狀化合物，應(yīng)是G中兩個(gè)羥基脫出一分子水所得產(chǎn)物（類似濃硫酸使乙醇脫水生成乙醚），對(duì)比G、I的分子式可知，I為G在濃硫酸作用下發(fā)生消去反應(yīng)的產(chǎn)物，則I為CH₃CH（OH）CH₂CH=CHCH₃或CH₃CH（OH）CH₂CH₂CH=CH₂，
（1）反應(yīng)①是CH₃CH₂X發(fā)生消去反應(yīng)生成CH₂=CH₂，反應(yīng)試劑和實(shí)驗(yàn)條件為：氫氧化鈉乙醇溶液，加熱，故答案為：氫氧化鈉乙醇溶液，加熱；
（2）C→D的化學(xué)反應(yīng)方程式為：2CH₃CH₂OH+O₂

催化劑

△

2CH₃CHO+2H₂O，屬于氧化反應(yīng)，
故答案為：2CH₃CH₂OH+O₂

催化劑

△

2CH₃CHO+2H₂O，氧化反應(yīng)；
（3）由上述分析可知，G的結(jié)構(gòu)簡式是，G的最簡單的同系物的名稱是OHCH₂CH₂OH，名稱是乙二醇，故答案為：；乙二醇；
（4）I為CH₃CH（OH）CH₂CH=CHCH₃或CH₃CH（OH）CH₂CH₂CH=CH₂，含有官能團(tuán)為：碳碳雙鍵、羥基，故答案為：碳碳雙鍵、羥基；
（5）分子式與I、J相同，但能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的異構(gòu)體含有一個(gè)醛基，可寫成C₅H₁₁-CHO，-C₅H₁₁有8種結(jié)構(gòu)，所以C₅H₁₁-CHO也是8種結(jié)構(gòu)，含-CH₃最多3個(gè)，其結(jié)構(gòu)簡式分別為：CH₃C（CH₃）₂CH₂CHO、CH₃CH₂C（CH₃）₂CHO、（CH₃）₂CHCH（CH₃）CHO，
故答案為：8；CH₃C（CH₃）₂CH₂CHO、CH₃CH₂C（CH₃）₂CHO、（CH₃）₂CHCH（CH₃）CHO．

點(diǎn)評(píng)：本題考查有機(jī)物推斷與合成，難度中等，需要學(xué)生對(duì)給予的信息進(jìn)行利用，注意依據(jù)轉(zhuǎn)化流程中反應(yīng)條件及分子式，結(jié)合題給信息找到解題突破口，較好的考查學(xué)生分析推理能力，難度中等．