Question

（2003年上海）已知兩個羧基之間在濃硫酸作用下脫去一分子水生成酸酐，如：+H₂O
某酯類化合物A是廣泛使用的塑料增塑劑．A在酸性條件下能夠生成B、C、D．
（1）CH₃COOOH稱為過氧乙酸，寫出它的一種用途

 

．
（2）寫出B+E→CH₃COOOH+H₂O的化學方程式

 

．
（3）寫出F可能的結(jié)構(gòu)簡式

 

．

（4）寫出A的結(jié)構(gòu)簡式

 

．
（5）1摩爾C分別和足量的金屬Na、NaOH反應，消耗Na與NaOH物質(zhì)的量之比是

 

．
（6）寫出D跟氫溴酸（用溴化鈉和濃硫酸的混合物）加熱反應的化學方程式：

 

．

Answer 1

考點：有機物的推斷

專題：

分析：C在濃硫酸、加熱條件下脫去1分子水生成F，可能發(fā)生消去反應，也可能形成酸酐，則F結(jié)構(gòu)簡式可能為：，D被氧化生成G，G無支鏈且能發(fā)生銀鏡反應，則G含醛基，所以D結(jié)構(gòu)簡式為CH₃CH₂CH₂CH₂OH，G結(jié)構(gòu)簡式為CH₃CH₂CH₂CHO，A是酯類化合物，酸性條件下水解得到B、C、D，結(jié)合A的分子式可知，組成存在“A（C₂₀H₃₄O₈）+4H₂O→B（C₂H₄O₂）+C（C₆H₈O₇）+3D（C₄H₁₀O）”的關(guān)系，可推知B為CH₃COOH，則A結(jié)構(gòu)簡式為 ，而B與氧化劑E反應得到過氧乙酸與水，則E為H₂O₂，據(jù)此解答．

解答： 解：C在濃硫酸、加熱條件下脫去1分子水生成F，可能發(fā)生消去反應，也可能形成酸酐，則F結(jié)構(gòu)簡式可能為：、、，D被氧化生成G，G無支鏈且能發(fā)生銀鏡反應，則G含醛基，所以D結(jié)構(gòu)簡式為CH₃CH₂CH₂CH₂OH，G結(jié)構(gòu)簡式為CH₃CH₂CH₂CHO，A是酯類化合物，酸性條件下水解得到B、C、D，結(jié)合A的分子式可知，組成存在“A（C₂₀H₃₄O₈）+4H₂O→B（C₂H₄O₂）+C（C₆H₈O₇）+3D（C₄H₁₀O）”的關(guān)系，可推知B為CH₃COOH，則A結(jié)構(gòu)簡式為 ，而B與氧化劑E反應得到過氧乙酸與水，則E為H₂O₂，
（1）CH₃COOOH稱為過氧乙酸，具有強氧化性，可用于殺菌消毒等，故答案為：殺菌消毒等；
（2）B+E→CH₃COOOH+H₂O的化學方程式為：，故答案為：；
（3）C在濃硫酸、加熱條件下脫去1分子水生成F，可能發(fā)生消去反應，也可能形成酸酐，則F結(jié)構(gòu)簡式可能為：、、，
故答案為：、、；
（4）由上述分析可知，A的結(jié)構(gòu)簡式為：，
故答案為：；
（5）1mol C含有3mol羧基、1mol羥基，羧基、羥基都能與鈉反應，而醇羥基不能與氫氧化鈉反應，故1molC可以消耗4molNa、3molNaOH，消耗Na與NaOH物質(zhì)的量之比是4：3，故答案為：4：3；
（6）D為CH₃CH₂CH₂CH₂OH，跟氫溴酸（用溴化鈉和濃硫酸的混合物）加熱反應的化學方程式：CH₃CH₂CH₂CH₂OH+HBr

濃硫酸

△

CH₃CH₂CH₂CH₂Br+H₂O，
故答案為：CH₃CH₂CH₂CH₂OH+HBr

濃硫酸

△

CH₃CH₂CH₂CH₂Br+H₂O．

點評：本題考查有機物的推斷，是對有機知識的綜合運用，注意根據(jù)有機物的分子式與反應條件進行推斷，需要學生熟練掌握官能團的性質(zhì)與轉(zhuǎn)化，較好的考查考生的分析推理能力，難度中等，是熱點題型．