Question

現(xiàn)有下列三種有機(jī)物，根據(jù)題意填寫下列空白：

（1）甲中不含氧原子的官能團(tuán)的名稱是

 

；下列試劑能與甲反應(yīng)而褪色的是

 

（填標(biāo)號(hào)）．
a．Br₂/CCl₄溶液        b．石蕊溶液         c．酸性KMnO₄溶液         d．FeCl₃溶液
（2）甲的同分異構(gòu)體有多種，寫出符合下列條件甲的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式

 

．
①能發(fā)生銀鏡反應(yīng)；     ②H核磁共振譜顯示只有2種；
（3）淀粉通過下列轉(zhuǎn)化可以得到乙（其中A-D均為有機(jī)物）：淀粉

稀硫酸

△

A

一定條件

B

濃硫酸

170°

C

Br2

D

試劑X

△

乙，回答問題：
B→C的反應(yīng)類型是

 

，寫出D→乙的化學(xué)方程式

 

．
（4）已知：，利用上述信息，以苯、乙烯、氯化氫為原料經(jīng)三步反應(yīng)合成丙，設(shè)計(jì)其合成路線

 

．
（示例：CH₂=CH₂

Br2

CH₃CH₂Br

NaOH

水/△

CH₃CH₂OH）

Answer 1

考點(diǎn)：有機(jī)物的合成

專題：有機(jī)物的化學(xué)性質(zhì)及推斷

分析：（1）由甲的結(jié)構(gòu)可知，其不含氧官能團(tuán)為碳碳雙鍵；甲中含有碳碳雙鍵，與溴、酸性高錳酸鉀發(fā)生反應(yīng)，使其褪色；
（2）甲的同分異構(gòu)體符合下列條件：①能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，含有醛基； ②H核磁共振譜顯示只有2種，醛基中含有1種H原子，結(jié)合甲的結(jié)構(gòu)可知，該同分異構(gòu)體中含有2個(gè)-CHO、2個(gè)-CH₃；
（3）淀粉發(fā)生水解反應(yīng)生成A為葡萄糖，葡萄糖在酒化酶作用下得到B為CH₃CH₂OH，乙醇發(fā)生消去反應(yīng)生成C為CH₂=CH₂，乙烯與溴發(fā)生加成反應(yīng)生成D為BrCH₂CH₂Br，D在氫氧化鈉水溶液、加熱條件下發(fā)生水解反應(yīng)反應(yīng)生成乙二醇；
（4）乙烯與HCl發(fā)生加成反應(yīng)得到CH₃CH₂Cl，氯乙烷與苯在氯化鋁條件下得到，乙苯在催化劑條件下得到．

解答： 解：（1）由甲的結(jié)構(gòu)可知，其不含氧官能團(tuán)為碳碳雙鍵；甲中含有碳碳雙鍵，與溴、酸性高錳酸鉀發(fā)生反應(yīng)，使其褪色，不能使石蕊試液、氯化鐵溶液褪色，
故答案為：碳碳雙鍵；ac；
（2）甲的同分異構(gòu)體符合下列條件：①能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，含有醛基； ②H核磁共振譜顯示只有2種，醛基中含有1種H原子，結(jié)合甲的結(jié)構(gòu)可知，該同分異構(gòu)體中含有2個(gè)-CHO、2個(gè)-CH₃，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，故答案為：；
（3）淀粉發(fā)生水解反應(yīng)生成A為葡萄糖，葡萄糖在酒化酶作用下得到B為CH₃CH₂OH，乙醇發(fā)生消去反應(yīng)生成C為CH₂=CH₂，乙烯與溴發(fā)生加成反應(yīng)生成D為BrCH₂CH₂Br，D在氫氧化鈉水溶液、加熱條件下發(fā)生水解反應(yīng)反應(yīng)生成乙二醇，則：
B→C的反應(yīng)類型是：消去反應(yīng)，D→乙的化學(xué)方程式為：BrCH₂CH₂Br+2NaOH

水

△

HOCH₂CH₂OH+2NaBr，
故答案為：消去反應(yīng)；BrCH₂CH₂Br+2NaOH

水

△

HOCH₂CH₂OH+2NaBr；
 （4）乙烯與HCl發(fā)生加成反應(yīng)得到CH₃CH₂Cl，氯乙烷與苯在氯化鋁條件下得到，乙苯在催化劑條件下得到，合成路線流程圖為：，
故答案為：．

點(diǎn)評(píng)：本題考查有機(jī)物的推斷與合成、有機(jī)物結(jié)構(gòu)與性質(zhì)、同分異構(gòu)體書寫等，需要學(xué)生熟練掌握常見有機(jī)物性質(zhì)與轉(zhuǎn)化，難度中等．