Question

在有機反應中，反應物相同而條件不同會得到不同的主產物．下式中R代表烴基，副產物均已略去．

(請注意H和Br所加成的位置)

寫出實現下列轉變的各步反應的化學方程式，注意寫明反應條件．

(1)由CH₃CH₂CH₂CH₂Br分兩步轉變?yōu)?/p>

CH₃CH₂CHBrCH₃；

(2)由(CH₃)₂CHCH===CH₂分兩步轉變?yōu)?/p>

(CH₃)₂CHCH₂CH₂OH.

 

Answer 1

【答案】

(1)CH₃CH₂CH₂CH₂Br＋NaOHCH₃CH₂CH===CH₂＋NaBr＋H₂O

CH₃CH₂CH===CH₂＋HBrCH₃CH₂CHBrCH₃

(2)(CH₃)₂CHCH===CH₂＋HBr(CH₃)₂CHCH₂CH₂Br

(CH₃)₂CHCH₂CH₂Br＋H₂O(CH₃)₂CHCH₂CH₂OH＋HBr

【解析】

試題分析：(1)這是將Br從1號碳移到2號碳上的物質之間的轉化．由于兩者都是飽和的有機物，又不能發(fā)生取代反應直接完成其轉化，所以必須先進行消去反應，使鹵代烴變成烯烴，然后再和HBr加成，Br原子加成到2號碳位上時，需注意相應的反應條件。

(2)如果烯烴與水直接發(fā)生加成，可以生成醇，但羥基的位置不能確定，因而無法一步完成這一變化，同時也不符合題目用兩步反應完成這一轉化的要求．所以，烯烴只能先與HBr加成，使Br加在1號碳上，再與NaOH水溶液發(fā)生水解反應，使羥基取代溴原子。

考點：考查有機物的制備與合成

點評：該題是中等難度的試題，也是高考中的常見考點。試題基礎性強，難易適中，主要是考查學生對已知信息的理解，以及靈活運用已知信息解決實際問題的能力，有助于培養(yǎng)學生的創(chuàng)新思維能力，提升學生的學科素養(yǎng)。