Question

環(huán)已烯常用于有機合成．現(xiàn)通過下列流程，以環(huán)已烯為原料合成環(huán)醚、聚酯、橡膠，其中F可以作內(nèi)燃機的抗凍劑，J分子中無飽和碳原子．

已知：（ i）R₁-CH=CH-R₂

O3，Zn/H2O

R₁-CHO+R₂-CHO
（ii）羧酸與醇發(fā)生酯化反應(yīng)，通常有不穩(wěn)定的中間產(chǎn)物生成．例如：

（1）A的核磁共振氫譜圖上峰的個數(shù)為

 

，F(xiàn)的結(jié)構(gòu)簡式是

 

；
（2）有機物B和I的關(guān)系為

 

（填序號，多填扣分）；
A．同系物 B．同分異構(gòu)體 C．都屬于醇類  D．都屬于烴
（3）寫出下列反應(yīng)類型：⑥

 

，⑨

 

；
（4）寫出反應(yīng)⑩的化學(xué)方程式：

 

；
（5）1mol有機物B 與足量CH₃C¹⁸OOH在一定條件下完全反應(yīng)時，生成的有機物的結(jié)構(gòu)簡式可能為（如有¹⁸O請標示） ．

Answer 1

考點：有機物的推斷

專題：有機物的化學(xué)性質(zhì)及推斷

分析：環(huán)己烯與溴發(fā)生加成反應(yīng)生成A為，在氫氧化鈉水溶液、加熱條件下發(fā)生水解反應(yīng)生成B為，A發(fā)生消去反應(yīng)生成，發(fā)生信息中反應(yīng)生成OHCCH₂CH₂CHO、OHC-CHO，C與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成F為醇、C發(fā)生氧化反應(yīng)生成E為羧酸，故F、E含有相同碳原子數(shù)目，由F生成環(huán)醚G的分子式可知，C中含有2個C原子，則D為OHCCH₂CH₂CHO，C為OHC-CHO，故F為HOCH₂CH₂OH、E為HOOC-COOH，2分子HOCH₂CH₂OH發(fā)生脫水反應(yīng)生成環(huán)醚G，F(xiàn)與E通過酯化反應(yīng)進行的縮聚反應(yīng)生成聚酯H．D與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成I為HOCH₂CH₂CH₂CH₂OH，I在濃硫酸、加熱條件下生成J，J分子中無飽和碳原子，應(yīng)發(fā)生消去反應(yīng)，可推知J為CH₂=CHCH=CH₂，J發(fā)生發(fā)生加聚反應(yīng)得到合成橡膠，據(jù)此解答．

解答： 解：環(huán)己烯與溴發(fā)生加成反應(yīng)生成A為，在氫氧化鈉水溶液、加熱條件下發(fā)生水解反應(yīng)生成B為，A發(fā)生消去反應(yīng)生成，發(fā)生信息中反應(yīng)生成OHCCH₂CH₂CHO、OHC-CHO，C與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成F為醇、C發(fā)生氧化反應(yīng)生成E為羧酸，故F、E含有相同碳原子數(shù)目，由F生成環(huán)醚G的分子式可知，C中含有2個C原子，則D為OHCCH₂CH₂CHO，C為OHC-CHO，故F為HOCH₂CH₂OH、E為HOOC-COOH，2分子HOCH₂CH₂OH發(fā)生脫水反應(yīng)生成環(huán)醚G，F(xiàn)與E通過酯化反應(yīng)進行的縮聚反應(yīng)生成聚酯H．D與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成I為HOCH₂CH₂CH₂CH₂OH，I在濃硫酸、加熱條件下生成J，J分子中無飽和碳原子，應(yīng)發(fā)生消去反應(yīng)，可推知J為CH₂=CHCH=CH₂，J發(fā)生發(fā)生加聚反應(yīng)得到合成橡膠，
（1）A為，分子中有3種化學(xué)環(huán)境不同的H原子，故其核磁共振氫譜有3個吸收峰；由上述分析可知，F(xiàn)的結(jié)構(gòu)簡式是HOCH₂CH₂OH，
故答案為：3；HOCH₂CH₂OH；
（2）B為，I為HOCH₂CH₂CH₂CH₂OH，二者結(jié)構(gòu)不相似，組成通式不同，不是同系物，分子式不同，不是同分異構(gòu)體，都含有醇羥基，不屬于烴，都屬于醇類，
故答案為：C；
（3）反應(yīng)⑥是OHCCH₂CH₂CHO轉(zhuǎn)化得到HOOCCH₂CH₂COOH，屬于氧化反應(yīng)，
反應(yīng)⑨是HOCH₂CH₂CH₂CH₂OH發(fā)生消去反應(yīng)生成CH₂=CHCH=CH₂，
故答案為：氧化反應(yīng)；消去反應(yīng)；
（4）反應(yīng)⑩的化學(xué)方程式為：，
故答案為：；
（5）由信息可知，羧酸CH₃C¹⁸OOH與醇發(fā)生酯化反應(yīng)，羧酸中的¹⁸O，可能為在水中，也可能在羧基中C=O中，故生成的有機物的結(jié)構(gòu)簡式可能為：，
故答案為：．

點評：本題考查有機物的推斷，需要學(xué)生對給予的信息進行利用，能較好的考查學(xué)生的閱讀能力、自學(xué)能力，是常見題型，較好轉(zhuǎn)化過程，利用正推法與逆推法相結(jié)合進行推斷，對學(xué)生的推理有一定的要求，熟練掌握官能團的性質(zhì)，難度中等．