Question

中學(xué)化學(xué)常見有機(jī)物A（C₆H₆O）能合成紫外線吸收劑BAD和某藥物中間體F，合成路線為：

已知：BAD的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：
F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：
（1）C中含氧官能團(tuán)的名稱

 

，W的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式

 

．
（2）反應(yīng)類型 A→B

 

．
（3）1mol C充分反應(yīng)可以消耗

 

mol Br₂；C和過(guò)量 NaOH溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式

 

．
（4）C→D的過(guò)程中可能有另一種產(chǎn)物D₁，D₁的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式

 

．
（5）E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

 

．反應(yīng)類型E→F

 

．
（6）W的同分異構(gòu)體有多種，寫出一種符合以下要求的W的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：

 

①遇FeCl₃溶液呈紫色； ②能發(fā)生銀鏡反應(yīng)；③苯環(huán)上的一氯代物只有兩種．

Answer 1

考點(diǎn)：有機(jī)物的合成

專題：有機(jī)物的化學(xué)性質(zhì)及推斷

分析：根據(jù)題中各物質(zhì)的轉(zhuǎn)化關(guān)系可知，A和甲醛中的碳氧雙鍵發(fā)生加成反應(yīng)生成對(duì)羥基苯甲醇，則A為，C和氯化氫發(fā)生加成反應(yīng)生成D，D和氫氧化鈉的水溶液發(fā)生取代反應(yīng)然后酸化得到E，E發(fā)生酯化反應(yīng)生成F，根據(jù)F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式知，E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；
A和氫氧化鈉反應(yīng)生成G，G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，H和銀氨溶液發(fā)生氧化反應(yīng)然后酸化生成W，W的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，W和X反應(yīng)生成BAD，根據(jù)BAD的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式知，X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，據(jù)此答題．

解答： 解：A和甲醛中的碳氧雙鍵發(fā)生加成反應(yīng)生成對(duì)羥基苯甲醇，則A為，C和氯化氫發(fā)生加成反應(yīng)生成D，D和氫氧化鈉的水溶液發(fā)生取代反應(yīng)然后酸化得到E，E發(fā)生酯化反應(yīng)生成F，根據(jù)F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式知，E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；
A和氫氧化鈉反應(yīng)生成G，G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，H和銀氨溶液發(fā)生氧化反應(yīng)然后酸化生成W，W的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，W和X反應(yīng)生成BAD，根據(jù)BAD的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式知，X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為．

（1）根據(jù)C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，C中含氧官能團(tuán)的名稱羧基、羥基，根據(jù)上面的分析可知W的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，
故答案為：羧基、羥基；；
（2）根據(jù)上面的分析可知，A→B反應(yīng)類型為加成反應(yīng)，
故答案為：加成反應(yīng)； 
（3）C中苯環(huán)上酚羥基鄰位上氫原子能被溴取代，碳碳雙鍵能和溴發(fā)生加成反應(yīng)，所以1mol C可以和 3mol Br₂反應(yīng)，C和過(guò)量 NaOH溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式為+2 NaOH→+2H₂O，故答案為：3；+2 NaOH→+2H₂O；
（4）C→D的過(guò)程中可能有另一種產(chǎn)物D₁，D₁的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，故答案為：；
（5）根據(jù)上面的分析可知，E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 ，E→F反應(yīng)類型取代反應(yīng)（或酯化反應(yīng)），
故答案為：；取代反應(yīng)（或酯化反應(yīng)）；
（6）W的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，W的同分異構(gòu)體有下列性質(zhì)：①遇FeCl₃溶液呈紫色，說(shuō)明有酚羥基； ②能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說(shuō)明有醛基；③苯環(huán)上的一氯代物只有兩種，這樣的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，
故答案為：（其中一種）．

點(diǎn)評(píng)：本題考查有機(jī)化學(xué)中的框圖題，中等難度，剖析B可知，其中含有苯酚的結(jié)構(gòu)，因此可推斷A為苯酚，以此為突破口進(jìn)行推斷，注意把握有機(jī)物官能團(tuán)的性質(zhì)和變化，答題時(shí)要仔細(xì)審題，靈活運(yùn)用基礎(chǔ)知識(shí)．