[化學——選修有機化學基礎](30分)
Ⅰ.(18分)請選出下列各題中符合題意的選項:
(1)下列不可能存在的有機物是
A.2—甲基丙烷 B.2,3—二氯—2,2—二甲基戊烷
C.3—溴—3—乙基戊烷 D.2,2,3,3—四甲基丁烷
(2)能在KOH的醇溶液中發(fā)生消去反應的是
(3)某有機物既能發(fā)生氧化反應,又能發(fā)生還原反應,且氧化產(chǎn)物和還原產(chǎn)物能發(fā)生酯化反應,所生成的酯也能發(fā)生銀鏡反應。則該有機物的結構簡式是
A.CH3OH B.HCHO
C.HCOOH D.HCOOCH3
Ⅱ.(12分)有機物A的結構簡式為:
據(jù)此回答下列問題:
(1)A的分子式為__________。
(2)A在NaOH水溶液中加熱,經(jīng)酸化得到有機物B和D,D是芳香族化合物。當有1 mol A發(fā)生反應時,最多消耗 mol NaOH。
(3)B在一定條件下發(fā)生酯化反應可生成某五元環(huán)酯,該五元環(huán)酯的結構簡式為 。
(4)寫出苯環(huán)上只有一個取代基且屬于酯類的D的所有同分異構體的結構簡式: 。
Ⅰ.(18分)(1)B (2)C (3)B (每題6分)
Ⅱ.(12分)
(1)C12H13O4Cl (2分)(2)3(2分)(3) (2分)
(4) (各2分)
【解析】Ⅰ.(1)由于碳原子的價電子是4個,所以碳原子不可能形成5個共價鍵,B不正確。其余都是正確的,答案選B。
(2)鹵代烴發(fā)生消去反應的條件是與鹵素原子連接的碳原子的鄰位碳原子必須含有氫原子,據(jù)此可判斷選項C可發(fā)生消去反應,答案選C。
(3)能發(fā)生銀鏡反應的酯一定是甲酸形成的酯,所以該有機物是甲醛,答案選B。
Ⅱ.(1)根據(jù)A結構簡式并根據(jù)碳原子的價電子數(shù)可知,分子式為C12H13O4Cl。
(2)A中含有1個羧基、1個氯原子和1個酯基,因此需要3mol氫氧化鈉。
(3)A在氫氧化鈉的溶液中加熱,發(fā)生水解反應,生成物分別是HOOC CH2CHOHCH2OH和。由于D是芳香族化合物,所以B是HOOC CH2CHOHCH2OH。B中含有羧基和羥基,可發(fā)生分子內(nèi)的酯化反應,所以形成的五元環(huán)酯是。
(4)屬于酯類,石墨必須含有酯基,所以根據(jù)D的結構簡式可知,其同分異構體有。
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