Question

14．肉桂醛F（）在自然界存在于桂油中，是一種常用的植物調味油，工業(yè)上主要是按如圖路線合成的：

已知兩個醛分子在NaOH溶液作用下可以發(fā)生反應，生成一種羥基醛：

請回答：
（1）D的結構簡式為；
（2）反應①～⑥中符合原子經濟性的是①、⑤（填序號）；
（3）寫出有關反應的化學方程式：③，判斷有關反應的類型：⑥消去反應；
寫出B與新制Cu（OH）₂懸濁液反應的方程式CH₃CHO+2Cu（OH）₂$\stackrel{△}{→}$CH₃COOH+Cu₂O↓+2H₂O
寫出D與銀氨溶液反應的方程式C₆H₅CHO+2Ag（NH₃）₂OH$\stackrel{水浴}{→}$C₆H₅COONH₄+2Ag↓+3NH₃+H₂O
（4）E物質的同分異構體中，苯環(huán)上有兩個取代基，其中一個是羧基的有3種；
（5）下列關于E的說法正確的是ab（雙選，填字母）．
a．能與銀氨溶液反應                        b．能與金屬鈉反應
c．1molE最多能和3mol氫氣反應             d．核磁共振氫譜中有6個峰．

Answer 1

分析 CH₂=CH₂與水反應生成A，A為乙醇；乙醇催化氧化得到B，B為乙醛；與氫氧化鈉水溶液反應生成C，C為；催化氧化得到D，D為；乙醛和反應生成E，E為；發(fā)生消去反應得到F，F(xiàn)為，再結合對應有機物的結構和性質，以及前后轉化關系解答該題．

解答 解：CH₂=CH₂與水反應生成A，A為乙醇；乙醇催化氧化得到B，B為乙醛；與氫氧化鈉水溶液反應生成C，C為；催化氧化得到D，D為；乙醛和反應生成E，E為；發(fā)生消去反應得到F，F(xiàn)為，
（1）CH₂=CH₂與水反應生成A，A為乙醇；乙醇催化氧化得到B，B為乙醛；與氫氧化鈉水溶液反應生成C，C為；催化氧化得到D，D為，
故答案為：；
（2）反應②中副產物為水，反應③中副產物為氯化鈉，反應④中副產物為水，反應⑥中副產物為水，反應①和⑤無副產物，原子利用率100%，故答案為：①、⑤；
（3）反應③為與氫氧化鈉水溶液反應生成C，C為，方程式為：；乙醛和反應生成E，E為；發(fā)生消去反應得到F，F(xiàn)為，故反應⑥為消去反應，B為乙醛，B與新制Cu（OH）₂懸濁液反應的方程式為CH₃CHO+2Cu（OH）₂$\stackrel{△}{→}$CH₃COOH+Cu₂O↓+2H₂O，D為，D與銀氨溶液反應的方程式為C₆H₅CHO+2Ag（NH₃）₂OH$\stackrel{水浴}{→}$C₆H₅COONH₄+2Ag↓+3NH₃+H₂O，
故答案為：；消去反應；CH₃CHO+2Cu（OH）₂$\stackrel{△}{→}$CH₃COOH+Cu₂O↓+2H₂O；C₆H₅CHO+2Ag（NH₃）₂OH$\stackrel{水浴}{→}$C₆H₅COONH₄+2Ag↓+3NH₃+H₂O；
（4）的同分異構體中，苯環(huán)上有兩個取代基，其中一個是羧基，則另一個是乙基，兩個取代基位置關系可以為鄰、間、對，故共用3種，
故答案為：3；
（5）E為，
a、有醛基，能與銀氨溶液反應，故a正確；
b、有羥基，能與鈉反應，故b正確；
c、一個苯環(huán)能與與3個氫氣反應，一個醛基能與1個氫氣反應，故1mol最多能和4mol氫氣反應，故c錯誤；
d、中共用7種氫原子，故核磁共振氫譜中有7個峰，故d錯誤；
故答案為：ab．

點評 有機推斷是高考熱點題型，每年高考必考，對學生的閱讀和思維能力要求較高．題目信息的運用是關鍵．有機反應方程式的正確書寫是基礎．