Question

14．咖啡酸苯乙酯是一種天然抗癌藥物，在一定條件下能發(fā)生如下轉化．

咖啡酸苯乙酯結構：
請回答下列問題：
（1）A分子中的含氧官能團是酚羥基、羧基
（2）D→E的反應類型為消去反應
（3）寫出C的結構簡式
（4）下列說法中正確的是BD
A．經除雜后得到的M是純凈物
B．上述流程中A、B、C、D均能使酸性高錳酸鉀褪色
C．咖啡酸苯乙酯與足量的氫氧化鈉溶液反應最多消耗NaOH的物質的量為3mol
D．物質A能發(fā)生的反應類型包括加成反應，取代反應，氧化反應，還原反應
（5）物質N是A的一種同分異構體，任意寫出一種滿足下列條件的N的結構簡式（或、）
①苯環(huán)上只有兩個取代基    ②能發(fā)生銀鏡反應
③能與碳酸氫鈉溶液反應    ④能與氯化鐵溶液發(fā)生顯色反應
（6）寫出生成B的化學方程式．

Answer 1

分析 由轉化關系可知，咖啡酸苯乙酯（）水解生成A和D，A的分子式為C₉H₈O₄，則A的結構簡式為、D為；A與甲醇在濃硫酸作用下加熱反應生成B，則B為：，B中含C=C，B與溴的四氯化碳溶液發(fā)生加成反應生成C，在C為；D分子中含有醇羥基，則D→E發(fā)生消去反應，E為苯乙烯：；E→M發(fā)生加聚反應生成高分子化合物M，則M為，然后結合有機物的結構與性質來解答．

解答 解：由轉化關系可知，咖啡酸苯乙酯（）水解生成A和D，A的分子式為C₉H₈O₄，則A的結構簡式為、D為；A與甲醇在濃硫酸作用下加熱反應生成B，則B為：，B中含C=C，B與溴的四氯化碳溶液發(fā)生加成反應生成C，在C為；D分子中含有醇羥基，則D→E發(fā)生消去反應，E為苯乙烯：；E→M發(fā)生加聚反應生成高分子化合物M，則M為，
（1）A的結構簡式為，澤爾A分子中的含氧官能團為酚羥基和羧基，
故答案為：酚羥基、羧基；
（2）D→E為苯乙醇發(fā)生消去反應生成苯乙烯，該反應所以消去反應，
故答案為：消去反應；
（3）根據(jù)分析可知，C的結構簡式為：，
故答案為：；
（4）A．M為高分子化合物，經除雜后得到的M為混合物，不屬于純凈物，故A錯誤；
B．上述流程中，A、B中含有酚羥基和碳碳雙鍵，C中含有酚羥基，D中含有羥基，所以四種物質均能使酸性高錳酸鉀褪色，故B正確；
C．水解產物中含有2個酚羥基、1個羧基，1mol該有機物最多能夠消耗3mol氫氧化鈉，但是題中沒有告訴該有機物的物質的量，則消耗氫氧化鈉的物質的量不一定為3mol，故C錯誤；
D．A的結構簡式為，其分子中含有酚羥基、碳碳雙鍵和羧基，澤爾物質A能發(fā)生的反應類型包括加成反應、取代反應、氧化反應和還原反應，故D正確；
故答案為：BD；
（5）A為，A的同分異構體中同時符合：①苯環(huán)上只有兩個取代基；②能發(fā)生銀鏡反應，說明有-CHO基團；③能與碳酸氫鈉溶液反應，說明有-COOH基團；④能與氯化鐵溶液發(fā)生顯色反應，說明含酚羥基，符合以上條件的結構為：、、，
故答案為：（或、）；
（6）生成B的化學方程式為：，
故答案為：．

點評 本題考查有機物的推斷，題目難度中等，明確酯類物質水解的規(guī)律及碳鏈骨架的變化是解答本題的關鍵，注意熟練掌握常見有機物結構與性質，試題側重考查學生的分析、理解能力．