Question

請(qǐng)仔細(xì)閱讀以下轉(zhuǎn)化關(guān)系．

A是從蛇床子果實(shí)中提取的一種中草藥有效成分，是由碳、氫、氧元素組成的酯類化合物；
B稱作冰片，可用于醫(yī)藥和制香精、樟腦等；C的核磁共振氫譜顯示其分子中含有4種氫原子；
D中只含一個(gè)氧原子，與Na反應(yīng)放出H₂；F為烴．
請(qǐng)回答：（1）B的分子式為

 

．
（2）B不能發(fā)生的反應(yīng)是（填序號(hào)）

 

．
a．氧化反應(yīng)  b．聚合反應(yīng)c．消去反應(yīng)  d．取代反應(yīng)e．與Br₂加成反應(yīng)
（3）寫出D→E、E→F的反應(yīng)類型：D→E

 

、E→F

 

．
（4）F的分子式為

 

．化合物H是F的同系物，相對(duì)分子質(zhì)量為56，寫出H所有可能的結(jié)構(gòu)：

 

．
（5）寫出A、C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式并用系統(tǒng)命名法給F命名：A：

 

、C：

 

；F的名稱：

 

．
（6）寫出E-→D的化學(xué)方程式：

 

．

Answer 1

考點(diǎn)：有機(jī)物的推斷

專題：有機(jī)物的化學(xué)性質(zhì)及推斷

分析：F為烴，相對(duì)分子質(zhì)量為70，則分子中C原子最大數(shù)目為

70

12

=5…10，則F的分子式是C₅H₁₀．由D→E→F的轉(zhuǎn)化可知，E為溴代烴，結(jié)合E、F的相對(duì)分子質(zhì)量可知，E脫去1分子HBr發(fā)生消去反應(yīng)生成F，故E分子中含有1個(gè)Br原子，E發(fā)生水解反應(yīng)生成D，D為醇，且只含一個(gè)氧原子，故D為一元醇，C發(fā)生還原反應(yīng)生成D，C、D、E、F含有相同碳原子數(shù)目，即均含有5個(gè)碳原子，A為酯類，水解生成C與B，可知C為羧酸，由于D為一元醇，故C為一元羧酸，Mr（C）=102，C的核磁共振氫譜顯示其分子中含有4種氫原子，所以C為（CH₃）₂CHCH₂COOH，則D為（CH₃）₂CHCH₂CH₂OH、E為（CH₃）₂CHCH₂CH₂Br、F為（CH₃）₂CHCH=CH₂，故A為，據(jù)此解答．

解答： 解：F為烴，相對(duì)分子質(zhì)量為70，則分子中C原子最大數(shù)目為

70

12

=5…10，則F的分子式是C₅H₁₀．由D→E→F的轉(zhuǎn)化可知，E為溴代烴，結(jié)合E、F的相對(duì)分子質(zhì)量可知，E脫去1分子HBr發(fā)生消去反應(yīng)生成F，故E分子中含有1個(gè)Br原子，E發(fā)生水解反應(yīng)生成D，D為醇，且只含一個(gè)氧原子，故D為一元醇，C發(fā)生還原反應(yīng)生成D，C、D、E、F含有相同碳原子數(shù)目，即均含有5個(gè)碳原子，A為酯類，水解生成C與B，可知C為羧酸，由于D為一元醇，故C為一元羧酸，Mr（C）=102，C的核磁共振氫譜顯示其分子中含有4種氫原子，所以C為（CH₃）₂CHCH₂COOH，則D為（CH₃）₂CHCH₂CH₂OH、E為（CH₃）₂CHCH₂CH₂Br、F為（CH₃）₂CHCH=CH₂，故A為，
（1）根據(jù)B結(jié)構(gòu)式可知得其分子式為C₁₀H₁₈O，故答案為：C₁₀H₁₈O；
（2）B屬于有機(jī)物且含有醇羥基，連接醇羥基的碳原子相鄰的碳原子上含有氫原子，所以B能發(fā)生氧化反應(yīng)、消去反應(yīng)、取代反應(yīng)，因?yàn)闆]有碳碳雙鍵或三鍵所以不能發(fā)生聚合反應(yīng)、加成反應(yīng)，故選：be；
（3）D→E反應(yīng)D中的醇羥基被溴原子取代生成溴代烴，屬于取代反應(yīng)，E→F反應(yīng)中E中的羥基和氫原子生成水，同時(shí)生成碳碳雙鍵，發(fā)生的反應(yīng)屬于消去反應(yīng)，故答案為：取代反應(yīng)、消去反應(yīng)；
（4）通過以上分析知，F(xiàn)分子式是C₅H₁₀，化合物H是F的同系物，相對(duì)分子質(zhì)量為56，所以H是丁烯，丁烯有碳鏈異構(gòu)和順反異構(gòu)，所以丁烯的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式分別為：CH₂=CHCH₂CH₃、CH₂=C（CH₃）₂、，，
故答案為：CH₂=CHCH₂CH₃、CH₂=C（CH₃）₂、、；
（5）由上述分析可知，A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為（CH₃）₂CHCH₂COOH，F(xiàn)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為（CH₃）₂CHCH=CH₂，名稱為：3-甲基-1-丁烯，
故答案為：；（CH₃）₂CHCH₂COOH；3-甲基-1-丁烯；
（6）E→D是加熱條件下，溴代烴和氫氧化鈉的水溶液發(fā)生取代反應(yīng)生成醇和溴化鈉，所以其反應(yīng)方程式為：，
故答案為：．

點(diǎn)評(píng)：本題考查了有機(jī)物的推斷，關(guān)鍵確定F的分子式，根據(jù)反應(yīng)條件，采用正推法與逆推法相結(jié)合的方法進(jìn)行推斷，需要學(xué)生熟練掌握官能團(tuán)的性質(zhì)與轉(zhuǎn)化，（4）注意有機(jī)物的同分異構(gòu)體不僅包含碳鏈異構(gòu)、官能團(tuán)異構(gòu)還包含順反異構(gòu)，學(xué)生容易忽略順反異構(gòu)，為易錯(cuò)點(diǎn)、難點(diǎn)，難度中等．