Question

香豆素是一種天然香料，存在于黑香豆、蘭花等植物中。工業(yè)上常用水楊醛與乙酸酐在催化劑存在下加熱反應(yīng)制得：

以下是由甲苯為原料生產(chǎn)香豆素的一種合成路線(部分反應(yīng)條件及副產(chǎn)物已略去)：

已知以下信息：

①A中有五種不同化學(xué)環(huán)境的氫；

②B可與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)；

③同一個(gè)碳原子上連有兩個(gè)羥基通常不穩(wěn)定，易脫水形成羰基。

請(qǐng)回答下列問題：

(1)香豆素的分子式為________；

(2)由甲苯生成A的反應(yīng)類型為__________，A的化學(xué)名稱為________；

(3)由B生成C的化學(xué)反應(yīng)方程式為__________________________________

________________________________________________________________________；

(4)B的同分異構(gòu)體中含有苯環(huán)的還有________種，其中在核磁共振氫譜中只出現(xiàn)四組峰的有________種；

(5)D的同分異構(gòu)體中含有苯環(huán)的還有________種，其中：①既能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，又能發(fā)生水解反應(yīng)的是________(寫出結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式)；

②能夠與飽和碳酸氫鈉溶液反應(yīng)放出CO2的是________(寫結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式)

Answer 1

解析：(1)根據(jù)香豆素的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式推出分子式為C9H6O2。

(2)A中有五種不同化學(xué)環(huán)境的氫，且由已知條件工業(yè)上用水楊醛制取香豆素的反應(yīng)可知，需要在甲基鄰位取代，由甲苯生成A的反應(yīng)類型為取代反應(yīng)。因?yàn)槭青徫蝗〈�，所以A的名稱為鄰氯甲苯或2­氯甲苯。

(3)B中甲基上的兩個(gè)H原子被氯原子取代，生成C。

(4)B的同分異構(gòu)體含有苯環(huán)的還有：、、 、，一共四種。核磁共振氫譜中只出現(xiàn)四組峰即只有四種氫原子，觀察這四種物質(zhì)，和都有四種氫原子。

(5)D為，其含有苯環(huán)的同分異構(gòu)體有：和 四種，既能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，又能發(fā)生水解反應(yīng)的是 ，能夠與飽和碳酸氫鈉溶液反應(yīng)放出CO2的是。

答案：(1)C9H6O2

(2)取代反應(yīng)　2­氯甲苯(鄰氯甲苯)