Question

【題目】甲苯（）是一種重要的化工原料，能用于生產(chǎn)苯甲醛（）、苯甲酸（）等產(chǎn)品。下表列出了有關(guān)物質(zhì)的部分物理性質(zhì)，請(qǐng)回答：

注：甲苯、苯甲醛、苯甲酸三者互溶； 酸性： 苯甲酸＞醋酸

實(shí)驗(yàn)室可用如圖裝置模擬制備苯甲醛。實(shí)驗(yàn)時(shí)先在三頸瓶中加入0．5g固態(tài)難溶性催化劑，再加入15mL冰醋酸和2mL甲苯，攪拌升溫至70℃，同時(shí)緩慢加入12mL過(guò)氧化氫，在此溫度下攪拌反應(yīng)3小時(shí)。

（1）裝置a的名稱(chēng)是____ ____，主要作用是 。三頸瓶中發(fā)生反應(yīng)的化學(xué)方程式為 ，此反應(yīng)的原子利用率理論上可達(dá) 。

（2）經(jīng)測(cè)定，反應(yīng)溫度升高時(shí)，甲苯的轉(zhuǎn)化率逐漸增大，但溫度過(guò)高時(shí)，苯甲醛的產(chǎn)量卻有所減少，可能的原因是________________。

（3）反應(yīng)完畢后，反應(yīng)混合液經(jīng)過(guò)自然冷卻至室溫時(shí)，還應(yīng)經(jīng)過(guò)________、________（填操作名稱(chēng)）等操作，才能得到苯甲醛粗產(chǎn)品。

（4）實(shí)驗(yàn)中加入過(guò)量的過(guò)氧化氫并延長(zhǎng)反應(yīng)時(shí)間時(shí)，會(huì)使苯甲醛產(chǎn)品中產(chǎn)生較多的苯甲酸。

①若想從混有苯甲酸的苯甲醛中分離出苯甲酸，正確的操作步驟是_______（按步驟順序填字母）。

a．對(duì)混合液進(jìn)行分液 b．過(guò)濾、洗滌、干燥

c．水層中加入鹽酸調(diào)節(jié)pH＝2 d．與適量碳酸氫鈉溶液混合震蕩

②若對(duì)實(shí)驗(yàn)①中獲得的苯甲酸產(chǎn)品進(jìn)行純度測(cè)定，可稱(chēng)取1.200g產(chǎn)品，溶于100mL乙醇配成溶液，量取所得的乙醇溶液20．00mL于錐形瓶，滴加2～3滴酚酞指示劑，然后用預(yù)先配好的0.1000mol/L KOH標(biāo)準(zhǔn)液滴定，到達(dá)滴定終點(diǎn)時(shí)消耗KOH溶液18．00mL。產(chǎn)品中苯甲酸的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為________。

③下列情況會(huì)使測(cè)定結(jié)果偏低的是__________（填字母）。

a．滴定終點(diǎn)時(shí)俯視讀取耗堿量 b．KOH標(biāo)準(zhǔn)液長(zhǎng)時(shí)間接觸空氣

c．配制KOH標(biāo)準(zhǔn)液時(shí)仰視定容 d．將酚酞指示劑換為甲基橙溶液

Answer 1

【答案】（1）球形冷凝管； 冷凝回流，防止甲苯的揮發(fā)而降低產(chǎn)品產(chǎn)率； 66.25％

（2）H2O2在較高溫度時(shí)分解速度加快，使實(shí)際參加反應(yīng)的H2O2減少，影響產(chǎn)量

（3）過(guò)濾 蒸餾

（4）①dacb ②91.50﹪ ③ad

【解析】試題分析：（1）根據(jù)儀器的特征，裝置a的名稱(chēng)是球形冷凝管；主要作用是冷凝回流，防止甲苯的揮發(fā)而降低產(chǎn)品產(chǎn)率；甲苯與H2O2反應(yīng)生成苯甲醛和水，反應(yīng)方程式為：；根據(jù)化學(xué)反應(yīng)，此反應(yīng)的原子利用率=（目標(biāo)生成物的質(zhì)量÷參加該反應(yīng)所有反應(yīng)物的總質(zhì)量）×100%=106÷160×100%=66.25%，所以理論上可達(dá)66.25%.

（2）H2O2在較高溫度時(shí)分解速度加快，使實(shí)際參加反應(yīng)的H2O2減少，影響產(chǎn)量，所以溫度過(guò)高時(shí)，苯甲醛的產(chǎn)量卻有所減少。

（3）實(shí)驗(yàn)時(shí)先在三頸瓶中加入0．5g固態(tài)難溶性催化劑，所以先過(guò)濾除去難溶性的催化劑；反應(yīng)物為15mL冰醋酸和2mL甲苯和12mL過(guò)氧化氫，生成物為苯甲醛，它們互溶，采用蒸餾的方法得到苯甲醛粗產(chǎn)品。

（4）①苯甲醛與苯甲酸互溶，且沸點(diǎn)相近，采用蒸餾的方法分離容易產(chǎn)生共沸溶液，則若想從混有苯甲酸的苯甲醛中分離出苯甲酸，首先利用苯甲醛微溶于水，將混合液與適量碳酸氫鈉溶液混合震蕩，苯甲酸與碳酸氫鈉溶液反應(yīng)生成溶于水的苯甲酸鈉，再對(duì)混合液進(jìn)行分液，然后在水層中加入鹽酸調(diào)節(jié)pH＝2 ，苯甲酸鈉與鹽酸反應(yīng)生成苯甲酸，最后過(guò)濾、洗滌、干燥苯甲酸，答案為dacb；

②苯甲酸與氫氧化鉀反應(yīng)生成苯甲酸鉀，n（KOH）=cV=0.1000mol/L×0.016L=0.0016mol，苯甲酸與氫氧化鉀等物質(zhì)的量恰好反應(yīng)，則n（苯甲酸）=0.0016mol，則其總質(zhì)量為0.0016mol×122g/mol×5= 0.976g，所以產(chǎn)品中苯甲酸質(zhì)量分?jǐn)?shù)為0.976g÷1.200g×100%=91.50%；

③a．滴定終點(diǎn)時(shí)俯視讀取耗堿量，導(dǎo)致末讀數(shù)據(jù)偏小，測(cè)定結(jié)果偏低，正確；b．KOH標(biāo)準(zhǔn)液長(zhǎng)時(shí)間接觸空氣發(fā)生反應(yīng)生成碳酸鉀，由于苯甲酸的酸性強(qiáng)于碳酸，苯甲酸與碳酸鉀反應(yīng)生成苯甲酸鉀，對(duì)測(cè)定結(jié)果無(wú)影響，錯(cuò)誤；c．配制KOH標(biāo)準(zhǔn)液時(shí)仰視定容，導(dǎo)致水加多了，標(biāo)準(zhǔn)溶液濃度偏小，消耗體積偏大，導(dǎo)致測(cè)定結(jié)果偏高，錯(cuò)誤；d．苯甲酸鉀是強(qiáng)堿弱酸鹽，溶液顯酸性，若將將酚酞指示劑換為甲基橙溶液，KOH標(biāo)準(zhǔn)溶液消耗減少，導(dǎo)致測(cè)定結(jié)果偏低，正確；答案選ad。