Question

芳香烴A有如下的轉(zhuǎn)化關系（無機產(chǎn)物略去）：

已知：已知：
a．芳香烴A的蒸氣密度是相同狀況下NO的4倍；
b．A分子苯環(huán)上只有一個取代基，核磁共振氫譜有5個峰； 
c．B分子中有兩個甲基．
回答下列問題：
（1）上述轉(zhuǎn)化關系中，屬于取代反應的有

 

（填序號），屬于消去反應的是

 

．
（2）C、D 分子中官能團的名稱分別是

 

（填官能團名稱）．
（3）在A中滴入酸性KMnO₄溶液，現(xiàn)象是

 

，反應屬于

 

．
（4）反應①的副產(chǎn)物且與B互為同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為

 

，該副產(chǎn)物對合成F有無影響？

 

（填“有”或“無”）．
（5）A的芳香族同分異構(gòu)體（包括A）共有

 

種，其中，一氯代物只有二種的結(jié)構(gòu)簡式為

 

．
（6）寫出下列化學方程式：反應③

 

．反應④

 

．

Answer 1

考點：有機物的推斷

專題：有機物的化學性質(zhì)及推斷

分析：芳香烴A的蒸氣密度是相同狀況下NO的4倍，則Mr（A）=30×4=120，分子中碳原子最大數(shù)目≤

120

12

=10，由于8個碳原子最多需要18個H原子飽和，故A中含有9個碳原子，其分子式為C₉H₁₂，屬于苯的同系物，A分子苯環(huán)上只有一個取代基，核磁共振氫譜有5個峰，故側(cè)鏈有2種H原子，故A為，A與溴在溴化鐵作催化劑條件下發(fā)生苯環(huán)上的取代反應生成E，A與氯氣在光照條件下發(fā)生側(cè)鏈上取代反應生成B，B分子中有兩個甲基，則B為，B發(fā)生水解反應生成C為，C發(fā)生消去反應生成D為，D發(fā)生甲基反應生成F為，據(jù)此解答．

解答： 解：芳香烴A的蒸氣密度是相同狀況下NO的4倍，則Mr（A）=30×4=120，分子中碳原子最大數(shù)目≤

120

12

=10，由于8個碳原子最多需要18個H原子飽和，故A中含有9個碳原子，其分子式為C₉H₁₂，屬于苯的同系物，A分子苯環(huán)上只有一個取代基，核磁共振氫譜有5個峰，故側(cè)鏈有2種H原子，故A為，A與溴在溴化鐵作催化劑條件下發(fā)生苯環(huán)上的取代反應生成E，A與氯氣在光照條件下發(fā)生側(cè)鏈上取代反應生成B，B分子中有兩個甲基，則B為，B發(fā)生水解反應生成C為，C發(fā)生消去反應生成D為，D發(fā)生甲基反應生成F為，
（1）上述轉(zhuǎn)化關系中，反應①②⑤屬于取代反應，反應③屬于消去反應，反應④屬于加聚反應，故答案為：①②⑤；③；
（2）C為，含有官能團為羥基，D為，含有官能團為碳碳雙鍵，故答案為：羥基；碳碳雙鍵；
（3）A為，連接苯環(huán)的碳原子上含有氫原子，在A中滴入酸性KMnO₄溶液，發(fā)生氧化反應，使酸性高錳酸鉀紫色褪去，故答案為：高錳酸鉀紫色褪去；氧化反應；
（4）反應①的副產(chǎn)物且與B互為同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為，該副產(chǎn)物發(fā)生消去反應也生成，對合成F沒有影響，故答案為：無；
（5）A的芳香族同分異構(gòu)體（包括A），有1個側(cè)鏈為-CH₂CH₂CH₃，有2個側(cè)鏈為-CH₂CH₃、-CH₃，有鄰、間、對三種，有3個側(cè)鏈為3個-CH₃，有連、偏、間三種，故包含A在內(nèi)共有8種，，故答案為：8；；
（6）反應③的化學反應方程式為：，
反應④化學反應方程式為：，
故答案為：；．

點評：本題考查有機物推斷，計算確定A的分子式，結(jié)合A的結(jié)構(gòu)推斷確定其結(jié)構(gòu)簡式，根據(jù)B的結(jié)構(gòu)特點、結(jié)合A的結(jié)構(gòu)判斷其結(jié)構(gòu)簡式，再根據(jù)反應條件下進行推斷，需要學生熟練掌握官能團的性質(zhì)與轉(zhuǎn)化，難度中等．