Question

藥物Z可用于治療哮喘、系統(tǒng)性紅斑狼瘡等，可由X（1，4-環(huán)己二酮單乙二醇縮酮）和Y（咖啡酸）為原料合成，如圖：

（1）化合物X的有

 

種化學(xué)環(huán)境不同的氫原子．
（2）下列說法正確的是

 

．
A．X是芳香化合物                  B．Ni催化下Y能與5mol H₂加成
C．Z能發(fā)生加成、取代及消去反應(yīng)      D．1mol Z最多可與5mol NaOH反應(yīng)
（3）Y與過量的溴水反應(yīng)的化學(xué)方程式為

 

．
（4）X可以由

 

（寫名稱）和M（）分子間脫水而得；一定條件下，M發(fā)生1個-OH的消去反應(yīng)得到穩(wěn)定化合物N（分子式為C₆H₈O₂），則N的結(jié)構(gòu)簡式為

 

（已知烯醇式不穩(wěn)定，會發(fā)生分子重排，例如：

自動重排

）．
（5）Y也可以與環(huán)氧丙烷（）發(fā)生類似反應(yīng)①的反應(yīng)，其生成物的結(jié)構(gòu)簡式為

 

（寫一種）；Y的同分異構(gòu)體很多種，其中有苯環(huán)、苯環(huán)上有三個取代基（且酚羥基的位置和數(shù)目都不變）、屬于酯的同分異構(gòu)體有

 

種．

Answer 1

考點：有機物的合成,有機物分子中的官能團及其結(jié)構(gòu),同分異構(gòu)現(xiàn)象和同分異構(gòu)體

專題：同分異構(gòu)體的類型及其判定,有機物的化學(xué)性質(zhì)及推斷

分析：（1）由結(jié)構(gòu)簡式可知結(jié)構(gòu)對稱，含3種位置的H；
（2）A．X中不含苯環(huán)；
B．Y中苯環(huán)與碳碳雙鍵與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)；
C．Z中含碳碳雙鍵、酚-OH、醇-OH；
D．Z中酚-OH、-COOC-與NaOH反應(yīng)；
（3）Y中酚-OH的鄰對位與溴水發(fā)生取代，碳碳雙鍵與溴水發(fā)生加成；
（4）X中含醚鍵，可由醇分子見脫水生成；一定條件下，M發(fā)生1個-OH的消去反應(yīng)得到穩(wěn)定化合物N，N中含碳碳雙鍵與-OH相連，發(fā)生分子重排，生成環(huán)己二酮；
（5）反應(yīng)①為取代反應(yīng)，以此分析反應(yīng)；Y的同分異構(gòu)體很多種，其中有苯環(huán)、苯環(huán)上有三個取代基（且酚羥基的位置和數(shù)目都不變），2個酚-OH相連，苯環(huán)上取代基屬于酯的為以此來解答．

解答： 解：（1）由結(jié)構(gòu)簡式可知結(jié)構(gòu)對稱，含3種位置的H，則有3種化學(xué)環(huán)境不同的氫原子，故答案為：3；
（2）A．X中不含苯環(huán)，則不屬于芳香化合物，故A錯誤；
B．Y中苯環(huán)與碳碳雙鍵與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，則Ni催化下Y能與4mol H₂加成，故B錯誤；
C．Z中含碳碳雙鍵、酚-OH、醇-OH，則能發(fā)生加成、取代及消去反應(yīng)，故C正確；
D．Z中酚-OH、-COOC-與NaOH反應(yīng)，則1mol Z最多可與3mol NaOH反應(yīng)，故D錯誤；
故答案為：C；
（3）Y中酚-OH的鄰對位與溴水發(fā)生取代，碳碳雙鍵與溴水發(fā)生加成，該反應(yīng)為，
故答案為：；
（4）X中含醚鍵，可由醇分子見脫水生成，則X可由乙二醇與M合成；一定條件下，M發(fā)生1個-OH的消去反應(yīng)得到穩(wěn)定化合物N，N中含碳碳雙鍵與-OH相連，發(fā)生分子重排，生成環(huán)己二酮，則N的結(jié)構(gòu)簡式為，故答案為：乙二醇；；
（5）反應(yīng)①為取代反應(yīng)，則Y與環(huán)氧丙烷（）發(fā)生類似反應(yīng)①的反應(yīng)后生成物的結(jié)構(gòu)簡式為；Y的同分異構(gòu)體很多種，其中有苯環(huán)、苯環(huán)上有三個取代基（且酚羥基的位置和數(shù)目都不變），2個酚-OH相連，苯環(huán)上取代基屬于酯的有4種，為，由圖可知，取代基在苯環(huán)上有2種位置，則同分異構(gòu)體為2×4=8，故答案為：；8．

點評：本題考查有機物合成，為高頻考點，把握官能團與性質(zhì)的關(guān)系解答的關(guān)鍵，側(cè)重羧酸、酯、烯烴和酚性質(zhì)的考查，注意（5）中同分異構(gòu)體推斷為解答的難點，有利于學(xué)生綜合應(yīng)用知識的訓(xùn)練，題目難度中等．