Question

【題目】美托洛爾可用于治療高血壓及心絞痛，某合成路線如下：

回答下列問題：

（1）寫出C中能在NaOH溶液里發(fā)生反應(yīng)的官能團(tuán)的名稱______。

（2）A→B和C→D的反應(yīng)類型分別是___________、____________，H的分子式為______。

（3）反應(yīng)E→F的化學(xué)方程式為______。

（4）試劑X的分子式為C3H5OCl，則X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為______。

（5）B的同分異構(gòu)體中，寫出符合以下條件：①含有苯環(huán)；②能發(fā)生銀鏡反應(yīng)；③苯環(huán)上只有一個(gè)取代基且能發(fā)生水解反應(yīng)的有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式____________。

（6）4－芐基苯酚（）是一種藥物中間體，請(qǐng)?jiān)O(shè)計(jì)以苯甲酸和苯酚為原料制備4－芐基苯酚的合成路線：____________（無(wú)機(jī)試劑任用）。

Answer 1

【答案】（酚）羥基 ； 氯原子 取代反應(yīng) 還原反應(yīng) C15H25O3N +CH3OH +H2O

【解析】

由B的分子式、C的結(jié)構(gòu)，可知B與氯氣發(fā)生取代反應(yīng)生成C，故B為，C發(fā)生還原反應(yīng)生成D為．對(duì)比D、E的分子式，結(jié)合反應(yīng)條件，可知D中氯原子水解、酸化得到E為．由G的結(jié)構(gòu)可知，E中醇羥基與甲醇發(fā)生分子間脫水反應(yīng)生成F，F中酚羥基上H原子被取代生成G，故F為．對(duì)比G、美托洛爾的結(jié)構(gòu)可知，G發(fā)生開環(huán)加成生成美托洛爾。

(1) 由結(jié)構(gòu)可知C中官能團(tuán)為：(酚)羥基、羰基和氯原子，在氫氧化鈉溶液中，由于和氯元素相鄰的碳原子上沒有氫原子，不能發(fā)生消去反應(yīng)，羰基不與氫氧化鈉反應(yīng)，酚羥基有弱酸性，可以與氫氧化鈉反應(yīng)；

(2) B為，根據(jù)流程圖中A和B的結(jié)構(gòu)式分析，A中的氯原子將苯酚上的氫原子取代得到B，則為取代反應(yīng)；D為，根據(jù)分析，C發(fā)生還原反應(yīng)生成D；根據(jù)流程圖中美托洛爾的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，每個(gè)節(jié)點(diǎn)為碳原子，每個(gè)碳原子形成4個(gè)共價(jià)鍵，不足鍵用氫原子補(bǔ)充，則H的分子式為C15H25O3N；

(3) E中醇羥基與甲醇發(fā)生分子間脫水反應(yīng)生成F，化學(xué)方程式為：+CH3OH+H2O；

(4) F為，F中酚羥基上H原子被取代生成G，對(duì)比二者結(jié)構(gòu)可知，X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；

(5) B為，B的同分異構(gòu)體中，含有苯環(huán)；能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說(shuō)明含有醛基；苯環(huán)上只有一個(gè)取代基且能發(fā)生水解反應(yīng)，故有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式；

（6）苯甲醇發(fā)生氧化反應(yīng)生成苯甲醛，苯甲醛與苯酚反應(yīng)生成，最后與Zn（Hg）/HCl作用得到目標(biāo)物。合成路線流程圖為：。