Question

[化學(xué)-選修5：有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)]
共軛雙烯與含有雙鍵的化合物相互作用，能生成六兀環(huán)狀化合物，常用于有機(jī)合成．例如圖1：

化合物II可發(fā)生以下反應(yīng)：

（1）化合物I的分子式為

 

．
（2）反應(yīng)②的化學(xué)方程式為

 

，反應(yīng)類型為

 

．
（3）反應(yīng)③是縮聚反應(yīng)，高分子化合物IV的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

 

．
（4）在一定條件下，如圖2化合物V和化合物VI 能發(fā)生類似反應(yīng)①的反應(yīng)，生成兩種化合物（互為 同分異構(gòu)體），其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式分別為

 

、

 

 （5）下列關(guān)于化合物I、II、V、VI的說法正確的有

 

（填字母編號(hào)）．
A．I屬于芳香烴；
B．II的核磁共振氫譜有二個(gè)峰，峰面積比為1：3；
C．V與足量H₂加成后的產(chǎn)物是2-乙基丁烷；
D．加熱條件下，VI能與新制Cu（OH）₂反應(yīng)生成紅色沉淀．

Answer 1

考點(diǎn)：有機(jī)物的合成,有機(jī)物的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)

專題：有機(jī)物的化學(xué)性質(zhì)及推斷

分析：（1）根據(jù)Ⅰ的鍵線式書寫其分子式，端點(diǎn)、交點(diǎn)為碳原子，用H原子飽和碳的四價(jià)結(jié)構(gòu)；
（2）H₃COOCC=CCOOCH₃在濃硫酸、加熱條件下發(fā)生水解反應(yīng)生成Ⅲ為HOOCC=CCOOH，同時(shí)生成CH₃OH；
（3）反應(yīng)③是縮聚反應(yīng)，應(yīng)是通過酯化反應(yīng)進(jìn)行，化合物Ⅳ的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；
（4）化合物Ⅴ和化合物Ⅵ能發(fā)生類似反應(yīng)①的反應(yīng)，則V中2個(gè)C=C雙鍵中其中一個(gè)C-C斷裂，中間兩個(gè)碳原子之間形成一個(gè)新的C=C雙鍵，Ⅵ中C=O雙鍵其中一個(gè)C-O鍵斷裂，C、O原子分別與V中剩余2個(gè)半鍵分別連接；
（5）A．含有苯環(huán)的烴為芳香烴；
B．Ⅱ中只有2種化學(xué)環(huán)境不同的H原子，吸收峰面積之比等于氫原子數(shù)目之比；
C．Ⅴ與足量H₂加成后的產(chǎn)物是CH₃CH₂CH（CH₃）CH₂CH₃；
D．Ⅵ中含有醛基，具有醛的性質(zhì)．

解答： 解：（1）根據(jù)化合物Ⅰ的鍵線式，可知其分子式為C₁₃H₂₀，故答案為：C₁₃H₂₀；
（2）H₃COOCC=CCOOCH₃在濃硫酸、加熱條件下發(fā)生水解反應(yīng)生成Ⅲ為HOOCC=CCOOH，同時(shí)生成CH₃OH，反應(yīng)方程式為：，
故答案為：，水解反應(yīng)；
（3）反應(yīng)③是縮聚反應(yīng)，應(yīng)是通過酯化反應(yīng)進(jìn)行，化合物Ⅳ的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，
故答案為：；
（4）化合物Ⅴ和化合物Ⅵ能發(fā)生類似反應(yīng)①的反應(yīng)，則V中2個(gè)C=C雙鍵中其中一個(gè)C-C斷裂，中間兩個(gè)碳原子之間形成一個(gè)新的C=C雙鍵，Ⅵ中C=O雙鍵其中一個(gè)C-O鍵斷裂，C、O原子分別與V中剩余2個(gè)半鍵分別連接，形成的兩種化合物為：，，
故答案為：、；
（5）A．含有苯環(huán)的烴為芳香烴，而I沒有苯環(huán)，不屬于芳香烴，故A錯(cuò)誤；
B．Ⅱ中只有2種化學(xué)環(huán)境不同的H原子，核磁共振氫譜有二個(gè)峰，峰面積比為1：3，其故B正確；
C．Ⅴ與足量H₂加成后的產(chǎn)物是CH₃CH₂CH（CH₃）CH₂CH₃，名稱為3-甲基戊烷，故C錯(cuò)誤；
D．Ⅵ中含有醛基，具有醛的性質(zhì)，加熱條件能與新制Cu（OH）₂反應(yīng)生成紅色沉淀，故D正確，
故答案為：BD．

點(diǎn)評(píng)：本題考查有機(jī)物推斷、有機(jī)物結(jié)構(gòu)與性質(zhì)，需要學(xué)生對(duì)給予的信息進(jìn)行利用，較好的考查學(xué)生閱讀獲取信息能力、知識(shí)遷移運(yùn)用，掌握官能團(tuán)的性質(zhì)與轉(zhuǎn)化是關(guān)鍵，難度中等．