Question

10．PC是一種可降解的聚碳酸酯類(lèi)高分子材料，由于其具有優(yōu)良的耐沖擊性和韌性，因而得到了廣泛的應(yīng)用．以下是某研究小組開(kāi)發(fā)的生產(chǎn)PC的合成路線(xiàn)：
已知以下信息：
①A可使溴的CCl₄溶液褪色；②B中有五種不同化學(xué)環(huán)境的氫；
③C可與FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應(yīng)：④D不能使溴的CCl₄褪色，其核磁共振氫譜為單峰．
請(qǐng)回答下列問(wèn)題：
（1）A的化學(xué)名稱(chēng)是丙烯．
（2）E與CO₂反應(yīng)生成PC的反應(yīng)類(lèi)型為縮聚反應(yīng)．
（3）B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為．
（4）B的同分異構(gòu)體中含有苯環(huán)的還有7種，其中在核磁共振氫譜中出現(xiàn)兩組峰，且峰面積之比為3：1的是（寫(xiě)出結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式）．
（5）B經(jīng)一定的反應(yīng)可得分子式為C₉H₁₀O₂的芳香酯，C₉H₁₀O₂只有一條側(cè)鏈的芳香酯的同分異構(gòu)體中共有6種．
（6）D物質(zhì)可經(jīng)五步反應(yīng)制備丙三醇，寫(xiě)出對(duì)應(yīng)的各步方程式：
第一步：CH₃COCH₃+H₂$\stackrel{催化劑}{→}$CH₃CHOHCH₃；
第二步：CH₃CHOHCH₃ $→_{△}^{濃硫酸}$CH₃CH=CH₂+H₂O；
第三步：CH₂=CH-CH₃+Cl₂$\stackrel{500℃}{→}$CH₂=CH-CH₂Cl+HCl；
第四步：CH₂=CH-CH₂Cl+Cl₂→CH₂Cl-CHCl-CH₂Cl
第五步：CH₂Cl-CHCl-CH₂Cl+3NaOH$→_{△}^{水}$CH₂COH-CHOH-CH₂OH+3NaCl．

Answer 1

分析 A可使溴的CCl₄溶液褪色，故A（C₃H₆）是丙烯（CH₃-CH=CH₂），B中有五種不同化學(xué)環(huán)境的氫說(shuō)明B中有五種等效氫原子，又根據(jù)B的分子式C₉H₁₂，可推知B為 ，C（C₆H₆O）可與FeCl₃的溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，可知C為 ，D不能使溴的CCl₄溶液褪色，其核磁共振氫譜為單峰，說(shuō)明D中只有一種等效氫原子，則D為丙酮（），故可寫(xiě)出C與D反應(yīng)生成E的化學(xué)方程式為，B（C₉H₁₂）有多種同分異構(gòu)體，含有一個(gè)取代基時(shí)（B除外）有CH₂CH₂CH₃，兩個(gè)取代基：甲基和乙基在苯環(huán)上出現(xiàn)鄰、間、對(duì)三種結(jié)構(gòu)，三個(gè)相同的取代基（三個(gè)甲基）有連、偏、均三種形式，即 ．故含苯環(huán)的共有7種；其中在核磁共振氫譜中出現(xiàn)兩組峰，且面積之比為3：1的是，據(jù)此答題．

解答 解：A可使溴的CCl₄溶液褪色，故A（C₃H₆）是丙烯（CH₃-CH=CH₂），B中有五種不同化學(xué)環(huán)境的氫說(shuō)明B中有五種等效氫原子，又根據(jù)B的分子式C₉H₁₂，可推知B為 ，C（C₆H₆O）可與FeCl₃的溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，可知C為 ，D不能使溴的CCl₄溶液褪色，其核磁共振氫譜為單峰，說(shuō)明D中只有一種等效氫原子，則D為丙酮（），故可寫(xiě)出C與D反應(yīng)生成E的化學(xué)方程式為，
（1）根據(jù)上面的分析可知，A（C₃H₆）是丙烯（CH₃-CH=CH₂），故答案為：丙烯；
（2）依據(jù)題給信息可知：E與CO₂反應(yīng)生成PC的反應(yīng)類(lèi)型為縮聚反應(yīng)，故答案為：縮聚反應(yīng)；
（3）根據(jù)上面的分析可知，B為 ，故答案為：；
（4）B（C₉H₁₂）有多種同分異構(gòu)體，含有一個(gè)取代基時(shí)（B除外）有-CH₂CH₂CH₃，兩個(gè)取代基：甲基和乙基在苯環(huán)上出現(xiàn)鄰、間、對(duì)三種結(jié)構(gòu)，三個(gè)相同的取代基（三個(gè)甲基）有連、偏、均三種形式，即 ，故含苯環(huán)的共有7種；其中在核磁共振氫譜中出現(xiàn)兩組峰，且面積之比為3：1的是，故答案為：7；；
（5）分子式為C₉H₁₀O₂的芳香族化合物，屬于酯類(lèi)且只有一個(gè)側(cè)鏈，符合條件的同分異構(gòu)體有：，，，，，，
故答案為：6；
（6）D為丙酮（），D物質(zhì)可經(jīng)五步反應(yīng)制備丙三醇，丙酮與氫氣加成反應(yīng)生成2-丙醇，2-丙醇在濃硫酸作用下發(fā)生消去反應(yīng)生成丙烯，依據(jù)題給已知條件：CH₂=CH-CH₃+Cl₂$\stackrel{500℃}{→}$ CH₂=CH-CH₂Cl+HCl，丙烯與氯氣在500℃下生成CH₂=CH-CH₂Cl，然后洗物質(zhì)與氯氣加成，最后再氫氧化鈉水溶液中水解即可得到，
對(duì)應(yīng)的各步方程式為：
第一步：CH₃COCH₃+H₂$\stackrel{催化劑}{→}$CH₃CHOHCH₃；
第二步：CH₃CHOHCH₃ $→_{△}^{濃硫酸}$CH₃CH=CH₂+H₂O；
第三步：CH₂=CH-CH₃+Cl₂$\stackrel{500℃}{→}$ CH₂=CH-CH₂Cl+HCl；
第四步：CH₂=CH-CH₂Cl+Cl₂→CH₂Cl-CHCl-CH₂Cl；
第五步：CH₂Cl-CHCl-CH₂Cl+3NaOH$→_{△}^{水}$ CH₂COH-CHOH-CH₂OH+3NaCl，
故答案為：CH₃COCH₃+H₂$\stackrel{催化劑}{→}$CH₃CHOHCH₃；CH₃CHOHCH₃ $→_{△}^{濃硫酸}$CH₃CH=CH₂+H₂O；CH₂=CH-CH₃+Cl₂$\stackrel{500℃}{→}$ CH₂=CH-CH₂Cl+HCl；CH₂=CH-CH₂Cl+Cl₂→CH₂Cl-CHCl-CH₂Cl；CH₂Cl-CHCl-CH₂Cl+3NaOH$→_{△}^{水}$ CH₂COH-CHOH-CH₂OH+3NaCl．

點(diǎn)評(píng) 本題考查有機(jī)物推斷、有機(jī)物命名、官能團(tuán)、同分異構(gòu)體等，注意根據(jù)反應(yīng)條件及分子式進(jìn)行推斷，需要學(xué)生熟練掌握官能團(tuán)的性質(zhì)與轉(zhuǎn)化，難度中等．