Question

13．（也可表示為）是一種重要的藥物中間體，現(xiàn)欲通過(guò)如下途徑合成：

已知：①R-CN$\stackrel{H′/{H}_{2}O}{→}$R-COOH
②
③G（分子式為C₅H₈Br₄）中氫原子的化學(xué)環(huán)境均相同．
試根據(jù)上述各物質(zhì)間相互轉(zhuǎn)化關(guān)系，回答下列有關(guān)問(wèn)題：
（1）合成該藥物中間體所使用的有機(jī)原料的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH₃CHO、（BrCH₂）₂C（CH₂Br）₂．
（2）反應(yīng)⑥的化學(xué)方程式：；該反應(yīng)的類型是取代反應(yīng)或水解反應(yīng)．
（3）若以F和某溴代烷烴X為原料合成化合物HOOC--COOH，則X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為BrCH₂CH₂Br．

Answer 1

分析 ⑤發(fā)生信息②的反應(yīng)，根據(jù)信息結(jié)合G分子式知，G結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為（BrCH₂）₂C（CH₂Br）₂，F(xiàn)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH₃CH₂OOCCH₂COOCH₂CH₃，D和E發(fā)生酯化反應(yīng)生成F，根據(jù)D分子式知，D結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為HOOCCH₂COOH，E結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH₃CH₂OH，I能發(fā)生氧化反應(yīng)和還原反應(yīng)，則I為醛，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH₃CHO；A結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH₃COOH，A發(fā)生取代反應(yīng)生成B，B發(fā)生取代反應(yīng)生成C，C發(fā)生信息①的反應(yīng)，C結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為HOOCCH₂CN；
反應(yīng)⑥為水解反應(yīng)，結(jié)合E結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式知，H結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，據(jù)此分析解答．

解答 解：⑤發(fā)生信息②的反應(yīng)，根據(jù)信息結(jié)合G分子式知，G結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為（BrCH₂）₂C（CH₂Br）₂，F(xiàn)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH₃CH₂OOCCH₂COOCH₂CH₃，D和E發(fā)生酯化反應(yīng)生成F，根據(jù)D分子式知，D結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為HOOCCH₂COOH，E結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH₃CH₂OH，I能發(fā)生氧化反應(yīng)和還原反應(yīng)，則I為醛，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH₃CHO；A結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH₃COOH，A發(fā)生取代反應(yīng)生成B，B發(fā)生取代反應(yīng)生成C，C發(fā)生信息①的反應(yīng)，C結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為HOOCCH₂CN；
反應(yīng)⑥為水解反應(yīng)，結(jié)合E結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式知，H結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，
（1）合成該藥物中間體所使用的有機(jī)原料的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH₃CHO、（BrCH₂）₂C（CH₂Br）₂，
故答案為：CH₃CHO；（BrCH₂）₂C（CH₂Br）₂；
（2）反應(yīng)⑥的化學(xué)方程式：；該反應(yīng)的類型是取代反應(yīng)或水解反應(yīng)，
故答案為：；取代反應(yīng)或水解反應(yīng)；
（3）若以F和某溴代烷烴X為原料合成化合物HOOC--COOH，則X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為BrCH₂CH₂Br，
故答案為：BrCH₂CH₂Br．

點(diǎn)評(píng) 本題考查有機(jī)物合成，為高頻考點(diǎn)，側(cè)重考查學(xué)生分析推斷及信息遷移能力，明確有機(jī)物官能團(tuán)及其性質(zhì)、物質(zhì)之間的轉(zhuǎn)化、信息的獲取及運(yùn)用是解本題關(guān)鍵，注意轉(zhuǎn)化過(guò)程中斷鍵和成鍵方式，題目難度不大．