Question

20．化合物M是對氨基苯甲酸酯類的一種，其合成路線如下：

己知：�。瓸的核磁共振氫譜只有1個吸收峰，H苯環(huán)上有兩種化學環(huán)境的氫．
ⅱ．
ⅲ．（苯環(huán)上的-NH₂易被氧化）．
請按要求回答下列問題：
（1）A的化學名稱：2-甲基丙烯；B官能團名稱是溴原子．反應⑦的反應類型為還原反應．
（2）H在一定條件下可以發(fā)生縮聚反應，其有機產物的結構簡式為：．
（3）寫出下列反應的化學方程式：
反應⑤：．
反應⑧：．
（4）反應⑥、⑦不可調換順序的原因是調換后G中苯環(huán)上有-NH₂，易被酸性KMNO₄溶液氧化，得不到H．
（5）與A分子式相同的所有可能的結構共有（含A）5種，寫出其中核磁共振氫譜只有一組吸收蜂的結構簡式：．
（6）參照上述合成路線，以乙烯和環(huán)氧乙烷為原料（無機試劑任選）制備1，6-己二醛，設計合成路線：．

Answer 1

分析 B的核磁共振氫譜只有1個吸收峰，應為C（CH₃）₃Br，則A為CH₃C（CH₃）=CH₂，由題給信息可知反應②生成C為C（CH₃）₃CH₂CH₂OH，H苯環(huán)上有兩種化學環(huán)境的氫，且M為對氨基苯甲酸酯類，則H應為，M為，由轉化關系可知E為，F(xiàn)為，G為，以此解答該題．

解答 解：（1）由以上分析可知A為CH₃C（CH₃）=CH₂，為2-甲基丙烯，B為C（CH₃）₃Br，含有的官能團為溴原子，反應⑦為硝基生成氨基的反應，為還原反應，
故答案為：2-甲基丙烯；溴原子；還原反應；
（2）H為，含有氨基和羧基，可發(fā)生縮聚反應，產物為，
故答案為：；
（3）反應⑤為甲苯的硝化反應，方程式為，
反應⑧為酯化反應，方程式為，
故答案為：；；
（4）G中苯環(huán)上有-NH₂，因氨基也可被酸性高錳酸鉀氧化，則不能調換，
故答案為：調換后G中苯環(huán)上有-NH₂，易被酸性KMNO₄溶液氧化，得不到H；
（5）A為CH₃C（CH₃）=CH₂，對應的同分異構體可能為烯烴或環(huán)烷烴，對應的烯烴有1-丁烯、2-丁烯、2-甲基丙烯；對應的環(huán)烷烴有環(huán)丁烷、甲基環(huán)丙烷，共5種，其中核磁共振氫譜只有一組吸收蜂的結構簡式為，
故答案為：5；；
（6）以乙烯和環(huán)氧乙烷為原料（無機試劑任選）制備1，6-己二醛，可先用乙烯與溴發(fā)生加成反應生成1，2-二溴乙烷，然后生成BrMgCH₂CH₂MgBr，與環(huán)氧乙烷反應生成HOCH₂CH₂CH₂CH₂CH₂CH₂OH，氧化可生成OHCCH₂CH₂CH₂CH₂CHO，
流程為，
故答案為：．

點評 本題考查有機物推斷，為高考常見題型和高頻考點，側重考查學生的分析能力，注意把握有機物的結構與性質、有機反應類型、有機反應方程式和限制條件同分異構體的書寫等知識，注意根據(jù)反應條件及有機物結構進行推斷，需要學生熟練掌握官能團的性質與轉化，難度中等．