Question

某有機物X（C₁₃H₁₄O₈）分子中含有多種官能團，其結(jié)構(gòu)為（其中Ⅰ、Ⅱ為未知部分的結(jié)構(gòu)）：

為推測X的分子結(jié)構(gòu)，現(xiàn)進行如圖所示的轉(zhuǎn)化．

已知：①E分子中檢測到¹⁸O原子，向E的水溶液中滴入FeCl₃溶液顯紫色，E的核磁共振氫譜中有4組峰，且峰面積之比為1：2：2：1，E與NaHCO₃反應(yīng)有CO₂產(chǎn)生；②G的分子式為C₂H₂O₄．請回答下列問題：
（1）E分子所含官能團的名稱是

 

；X溶液遇FeCl₃溶液不顯紫色，則X的結(jié)構(gòu)簡式為

 

．
（2）寫出B與G反應(yīng)生成M（分子內(nèi)含有六元環(huán)）的化學(xué)方程式：

 

．
（3）F有特殊愉快的酸味，可作為食品飲料的添加劑；F的聚合物具有良好的生物相容性，可作為手術(shù)縫合線等材料廣泛應(yīng)用于生物醫(yī)藥和生物材料領(lǐng)域．由B經(jīng)過下列途徑可合成F：

已知：RCH₂COOH

Cl2

催化劑

；RCH₂Br

①NaCN

②H2O/H+

RCH₂COOH
①N→T的反應(yīng)類型是

 

，N的結(jié)構(gòu)簡式是

 

．
②寫出T→F的第一步反應(yīng)的化學(xué)方程式：

 

．
（4）E有多種同分異構(gòu)體，寫出符合下列條件的所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：

 

．
①屬于芳香族化合物；②能發(fā)生銀鏡反應(yīng)；③苯環(huán)上的一氯代物只有2種．

Answer 1

考點：有機物分子中的官能團及其結(jié)構(gòu),有機物的合成,有機物的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)

專題：有機物的化學(xué)性質(zhì)及推斷

分析：E分子中檢測到¹⁸O原子，向E的水溶液中滴入FeCl₃溶液顯紫色，則E中有酚羥基，E與NaHCO₃反應(yīng)有CO₂產(chǎn)生，則E中含有羧基，E的核磁共振氫譜中有4組峰，且峰面積之比為1：2：2：1，則E的結(jié)構(gòu)簡式為，則A為；B與G反應(yīng)生成M（分子內(nèi)含有六元環(huán)），而且B經(jīng)過兩次氧化得到G，則B為，G為；根據(jù)某有機物X的結(jié)構(gòu)可知，該分子水解后中間部分轉(zhuǎn)化為C，則C的結(jié)構(gòu)簡式為，C與氫離子反應(yīng)生成F，則F的結(jié)構(gòu)簡式為：；與HBr反應(yīng)生成的P為，

①NaCN

②H2O/H+

，即N為；（N）

Cl2

催化劑

（T）

氫氧化鈉溶液，△

氫離子

生成F，據(jù)此結(jié)合題目分析．

解答： 解：E分子中檢測到¹⁸O原子，向E的水溶液中滴入FeCl₃溶液顯紫色，則E中有酚羥基，E與NaHCO₃反應(yīng)有CO₂產(chǎn)生，則E中含有羧基，E的核磁共振氫譜中有4組峰，且峰面積之比為1：2：2：1，則E的結(jié)構(gòu)簡式為，則A為；B與G反應(yīng)生成M（分子內(nèi)含有六元環(huán)），則B為二元醇而且B經(jīng)過兩次氧化得到G，則B為，G為；根據(jù)某有機物X的結(jié)構(gòu)可知，該分子水解后中間部分轉(zhuǎn)化為C，則C的結(jié)構(gòu)簡式為，C與氫離子反應(yīng)生成F，則F的結(jié)構(gòu)簡式為：；與HBr反應(yīng)生成的P為，

①NaCN

②H2O/H+

，即N為；

Cl2

催化劑

氫氧化鈉溶液，△

氫離子

生成F，
（1）E的結(jié)構(gòu)簡式為，分子中的官能團為羧基和酚羥基；X的水解產(chǎn)物為，，，所以X的結(jié)構(gòu)簡式為：；
故答案為：羧基、酚羥基；；
（2）B與G反應(yīng)生成分子內(nèi)含有六元環(huán)，其的化學(xué)方程式為；
故答案為：；
（3）①N→T的反應(yīng)為

Cl2

催化劑

，是丁二酸與氯氣的取代反應(yīng)；N是丁二酸其的結(jié)構(gòu)簡式是；
故答案為：取代反應(yīng)；；
②T→F的第一步反應(yīng)為的水解反應(yīng)，其反應(yīng)方程式為；
故答案為：；
（4）E的同分異構(gòu)體中①屬于芳香族化合物；②能發(fā)生銀鏡反應(yīng)；③苯環(huán)上的一氯代物只有2種，滿足條件的有屬于酯類的同分異構(gòu)體為，含有醛基和羥基的同分異構(gòu)體有：、；
故答案為：、、．

點評：本題考查了有機物結(jié)構(gòu)簡式的推斷和有機合成路線的分析，題目難度中等，準(zhǔn)確把握有機官能團之間的轉(zhuǎn)化和同分異構(gòu)體的判斷方法是解題的關(guān)鍵，側(cè)重于考查學(xué)生對有機反應(yīng)中物質(zhì)官能團變化的原理的掌握，屬于能力層次的考查．