Question

17．現(xiàn)在，橡膠和塑料制品廣泛應(yīng)用于工業(yè)或生活的各個(gè)方面．
Ⅰ．天然橡膠是一種以聚異戊二烯（）為主要成分的天然高分子化合物．天然橡膠有兩種，一種是巴西三葉橡膠樹(shù)產(chǎn)出的橡膠，通常就稱為天然橡膠；另一種是杜仲樹(shù)產(chǎn)出的橡膠，它是我國(guó)特產(chǎn)，在湖北等地都有大面積種植，被稱為杜仲膠．
（1）天然橡膠單體A的名稱用系統(tǒng)命名法可表示為2-甲基-1，3-丁二烯．
（2）杜仲膠也是異戊二烯的聚合物，但與一般天然橡膠不同的是，它是反式結(jié)構(gòu)，它的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可表示為：．
Ⅱ．有機(jī)物A經(jīng)過(guò)圖1的流程可制得在有機(jī)合成中具有很大用途的幾種有機(jī)化合物．
已知：
有機(jī)物C中的碳鏈比有機(jī)物B的更長(zhǎng)，有機(jī)物F是一種六元環(huán)狀化合物．根據(jù)以上信息回答下列問(wèn)題：
（1）C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可表示為：；
（2）寫(xiě)出E→F的化學(xué)反應(yīng)方程式及該反應(yīng)的反應(yīng)類(lèi)型：E→F：；反應(yīng)類(lèi)型：酯化反應(yīng)．
（3）試舉兩種常見(jiàn)有機(jī)物，它們與有機(jī)物E無(wú)論以何種比例混合，只要混合物的總質(zhì)量一定，則完全燃燒后混合物所消耗的O₂以及燃燒后生成的CO₂和H₂O的量均為定值．HCHO、CH₃COOH．
（4）根據(jù)上述題給條件，試以E為原料合成乙二酸（用合成路線流程圖表示，并注明反應(yīng)條件）．提示：①合成過(guò)程中無(wú)機(jī)試劑任選；②合成路線流程圖示例如圖2：

Answer 1

分析 I．（1）天然橡膠單體A為CH₂=C（CH₃）CH=CH₂；
（2）杜仲膠也是異戊二烯的聚合物，它是反式結(jié)構(gòu)，鏈節(jié)中甲基與氫原子位于碳碳雙鍵兩側(cè)；
Ⅱ．CH₂=C（CH₃）CH=CH₂發(fā)生臭氧氧化得到B與C，有機(jī)物C中的碳鏈比有機(jī)物B的更長(zhǎng)，結(jié)合信息可知B為HCHO，C為，C與新制氫氧化銅發(fā)生氧化反應(yīng)生成D為，D與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成E為，有機(jī)物F是一種六元環(huán)狀化合物，則E通過(guò)酯化反應(yīng)生成環(huán)酯F為；
（3）E為，最簡(jiǎn)式為CH₂O，有機(jī)物與E混合，只要混合物的總質(zhì)量一定，則完全燃燒后混合物所消耗的O₂以及燃燒后生成的CO₂和H₂O的量均為定值，則有機(jī)物分子式滿足（CH₂O）_n即可；
（4）在濃硫酸、加熱條件下發(fā)生消去反應(yīng)生成CH₂=CHCOOH，再發(fā)生信息中臭氧氧化得到
OHC-COOH，最后與新制氫氧化銅發(fā)生氧化反應(yīng)，酸化得到HOOC-COOH．

解答 解：I．（1）天然橡膠單體A為CH₂=C（CH₃）CH=CH₂，系統(tǒng)命名為：2-甲基-1，3-丁二烯，
故答案為：2-甲基-1，3-丁二烯；
（2）杜仲膠也是異戊二烯的聚合物，它是反式結(jié)構(gòu)，鏈節(jié)中甲基與氫原子位于碳碳雙鍵兩側(cè)，它的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可表示為：，
故答案為：；
Ⅱ．CH₂=C（CH₃）CH=CH₂發(fā)生臭氧氧化得到B與C，有機(jī)物C中的碳鏈比有機(jī)物B的更長(zhǎng)，結(jié)合信息可知B為HCHO，C為，C與新制氫氧化銅發(fā)生氧化反應(yīng)生成D為，D與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成E為，有機(jī)物F是一種六元環(huán)狀化合物，則E通過(guò)酯化反應(yīng)生成環(huán)酯F為；
（1）C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可表示為：，故答案為：；
（2）E→F的化學(xué)反應(yīng)方程式為：，屬于酯化反應(yīng)，
故答案為：，酯化反應(yīng)；
（3）E為，最簡(jiǎn)式為CH₂O，有機(jī)物與E混合，只要混合物的總質(zhì)量一定，則完全燃燒后混合物所消耗的O₂以及燃燒后生成的CO₂和H₂O的量均為定值，則有機(jī)物分子式滿足（CH₂O）_n即可，如HCHO、CH₃COOH等，
故答案為：HCHO、CH₃COOH；
（4）在濃硫酸、加熱條件下發(fā)生消去反應(yīng)生成CH₂=CHCOOH，再發(fā)生信息中臭氧氧化得到
OHC-COOH，最后與新制氫氧化銅發(fā)生氧化反應(yīng)，酸化得到HOOC-COOH，合成路線流程圖為：，
故答案為：．

點(diǎn)評(píng) 本題考查有機(jī)物的推斷與合成、有機(jī)物的命名、有機(jī)反應(yīng)方程式書(shū)寫(xiě)、有機(jī)反應(yīng)類(lèi)型、有機(jī)物燃燒有關(guān)計(jì)算等，需要學(xué)生對(duì)給予的信息進(jìn)行利用，再結(jié)合反應(yīng)條件進(jìn)行推斷，難度中等．