Question

（2009?廣州二模）消去反應(yīng)是有機(jī)合成中引入不飽和鍵的常見途徑，大部分鹵代烴和醇都有這一性質(zhì)．
（1）一定條件下部分鹵代烴脫鹵化氫或脫水后，相應(yīng)產(chǎn)物及其產(chǎn)率如下表：

鹵代烴或醇	相應(yīng)產(chǎn)物及其產(chǎn)率
	81%            19%
	80%            20%
	80%            20%
	90%             10%

分析表中數(shù)據(jù)，得到鹵代烴和醇發(fā)生消去反應(yīng)時脫氫位置傾向的主要結(jié)論是

氫原子主要從含氫較少的相鄰碳原子上脫去（或：主要產(chǎn)物是雙鍵碳原子上連有烷基較多的烯烴）

．
（2）列舉一個不能發(fā)生消去反應(yīng)的醇，寫出結(jié)構(gòu)簡式：

．
（3）已知在硫酸的作用下脫水，生成物有順-2-戊烯（占25%）和反-2-戊烯（占75%）兩種．寫出2-戊烯的順式結(jié)構(gòu)：

（4）以下是由2-溴戊烷合成炔烴C的反應(yīng)流程：

A的結(jié)構(gòu)簡式為

CH₃CH₂CH=CHCH₃

C的結(jié)構(gòu)簡式為

CH₃CH₂C≡CCH₃

 流程的反應(yīng)屬于消去反應(yīng)的是

①③

（填編號）

Answer 1

分析：（1）根據(jù)生成產(chǎn)物的產(chǎn)率和結(jié)構(gòu)判斷；
（2）當(dāng)-OH鄰位C原子上不含H時，則不能發(fā)生消去反應(yīng)；
（3）2-戊烯的順式結(jié)構(gòu)中H原子或不同基團(tuán)在C=C的同一側(cè)；
（4）根據(jù)題給信息，2-溴戊烷在NaOH的醇溶液作用下發(fā)生消去反應(yīng)生成CH₃CH₂CH=CHCH₃，繼而與溴發(fā)生加成反應(yīng)生成CH₃CH₂CHBrCHBrCH₃，繼續(xù)發(fā)生消去反應(yīng)可生成CH₃CH₂C≡CCH₃．

解答：解：（1）分析表中數(shù)據(jù)，得到鹵代烴和醇發(fā)生消去反應(yīng)時脫氫位置傾向的主要結(jié)論是氫原子主要從含氫較少的相鄰碳原子上脫去（或：主要產(chǎn)物是雙鍵碳原子上連有烷基較多的烯烴），
故答案為：氫原子主要從含氫較少的相鄰碳原子上脫去（或：主要產(chǎn)物是雙鍵碳原子上連有烷基較多的烯烴）；
（2）當(dāng)-OH鄰位C原子上不含H時，則不能發(fā)生消去反應(yīng)，如，故答案為：；
（3）2-戊烯的順式結(jié)構(gòu)中H原子或不同基團(tuán)在C=C的同一側(cè)，為，故答案為：；
（4）2-溴戊烷在NaOH的醇溶液作用下發(fā)生消去反應(yīng)生成CH₃CH₂CH=CHCH₃，繼而與溴發(fā)生加成反應(yīng)生成CH₃CH₂CHBrCHBrCH₃，繼續(xù)發(fā)生消去反應(yīng)可生成CH₃CH₂C≡CCH₃，流程的反應(yīng)屬于消去反應(yīng)的是①③，
故答案為：CH₃CH₂CH=CHCH₃； CH₃CH₂C≡CCH₃； ①③．

點評：本題考查有機(jī)物的推斷，題目難度不大，本題注意把握題給信息，注意表中數(shù)據(jù)的對比以及與結(jié)構(gòu)的關(guān)系．