Question

2005年全世界石油價(jià)格居高不下，其主要原因是隨著社會(huì)生產(chǎn)的發(fā)展，人口增多，對(duì)能源的需求量逐年增加，全球石油儲(chǔ)量下降．尋求和制備代號(hào)稱“黑金”的新能源已經(jīng)成為緊迫任務(wù)，化學(xué)工作者正在研究以天然氣和醇類合成優(yōu)質(zhì)汽油的方法．
已知：
（1）凡與醛基直接相連的碳原子上的氫稱為α一H原子，在稀堿溶液的催化作用下，一個(gè)醛分子上的α一H原子連接到另一個(gè)醛分子的氧原子上，其余部分連接到羰基碳原子上生成羥基醛，如：

（2）
（3）合成路線如下：

（1）寫出D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式

CH₂=CH（CH₃）CHO

（2）在反應(yīng)②～⑦中，屬于加成反應(yīng)的是

③⑤⑦

，屬于消去反應(yīng)的是

②④

．
（3）寫出下列反應(yīng)方程式
     E→F：

CH₃CH（CH₃）CH₂OH

濃硫酸

△

CH₃CH=（CH₃）CH₂+H₂O

；
     H→G：

2（CH₃）₃CCl+2Na

一定條件

（CH₃）₃CC（CH₃）₃+2NaCl

．
（4）H也能與NaOH水溶液反應(yīng)，其反應(yīng)方程式為

，生成的有機(jī)物能否在Cu或Ag作催化劑的條件下被空氣氧化

否

（選填“能”或“否”）．

Answer 1

分析：由合成路線可知，B為CH₃OH，反應(yīng)⑦為CH≡CH與水的加成反應(yīng)，則A為CH₂=CHOH或CH₃CHO，結(jié)合信息可知，HCHO與CH₃CH₂CHO發(fā)生反應(yīng)①為加成反應(yīng)，則C為OHCH₂CH（CH₃）CHO，反應(yīng)②為消去反應(yīng)，則D為CH₂=CH（CH₃）CHO，D與氫氣加成生成E，則E為CH₃CH（CH₃）CH₂OH，反應(yīng)④為消去反應(yīng)，生成F為CH₃CH=（CH₃）CH₂，反應(yīng)⑤為F與HCl的加成反應(yīng)，生成H為（CH₃）₃CCl，反應(yīng)⑥為取代反應(yīng)生成G為（CH₃）₃CC（CH₃）₃，然后結(jié)合有機(jī)物的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)來解答．

解答：解：由合成路線可知，B為CH₃OH，反應(yīng)⑦為CH≡CH與水的加成反應(yīng)，則A為CH₂=CHOH或CH₃CHO，結(jié)合信息可知，HCHO與CH₃CH₂CHO發(fā)生反應(yīng)①為加成反應(yīng)，則C為OHCH₂CH（CH₃）CHO，反應(yīng)②為消去反應(yīng)，則D為CH₂=CH（CH₃）CHO，D與氫氣加成生成E，則E為CH₃CH（CH₃）CH₂OH，反應(yīng)④為消去反應(yīng)，生成F為CH₃CH=（CH₃）CH₂，反應(yīng)⑤為F與HCl的加成反應(yīng)，生成H為（CH₃）₃CCl，反應(yīng)⑥為取代反應(yīng)生成G為（CH₃）₃CC（CH₃）₃，
（1）由上述分析可知，D為CH₂=CH（CH₃）CHO，故答案為：CH₂=CH（CH₃）CHO；
（2）由上述分析可知，反應(yīng)②～⑦中，D→E的反應(yīng)③為加成，F(xiàn)→H的反應(yīng)⑤為加成，反應(yīng)⑦為CH≡CH與水的加成反應(yīng)；C→D的反應(yīng)②為消去反應(yīng)，E→F的反應(yīng)④為消去反應(yīng)，
故答案為：③⑤⑦；②④；
（3）E→F的反應(yīng)為CH₃CH（CH₃）CH₂OH

濃硫酸

△

CH₃CH=（CH₃）CH₂+H₂O，H→G的反應(yīng)為2（CH₃）₃CCl+2Na

一定條件

（CH₃）₃CC（CH₃）₃+2NaCl，
故答案為：CH₃CH（CH₃）CH₂OH

濃硫酸

△

CH₃CH=（CH₃）CH₂+H₂O；2（CH₃）₃CCl+2Na

一定條件

（CH₃）₃CC（CH₃）₃+2NaCl；
（4）H能與NaOH水溶液反應(yīng)為水解反應(yīng)，該反應(yīng)為，生成物中與-OH相連的C原子上沒有H原子，則在Cu或Ag作催化劑的條件下不能被空氣氧化，故答案為：；否．

點(diǎn)評(píng)：本題考查有機(jī)物的合成，明確信息的利用及反應(yīng)的條件來推斷各物質(zhì)是解答本題的關(guān)鍵，反應(yīng)①為解答的易錯(cuò)點(diǎn)和難點(diǎn)，注意常見有機(jī)反應(yīng)類型及與反應(yīng)條件的關(guān)系來解答，題目難度中等．