Question

8．藥物Targretin（F）能治療頑同性皮膚T-細(xì)胞淋巴瘤，其合成路線如圖所示：
已知：① ②
③RCOOH $\stackrel{SOCl_{2}}{→}$ RCOCl（R表示烴基或芳基）
（1）反應(yīng)①的反應(yīng)類型是氧化反應(yīng)．
（2）反應(yīng)②的化學(xué)方程式：．
（3）C的結(jié)構(gòu)簡式是．
（4）反應(yīng)③的化學(xué)方程式：．
（5）F的分子式是C₂₄H₂₈O₂．F中含有的官能團(tuán)：碳碳雙鍵和羧基．
（6）寫出滿足下列條件A的兩種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式（不考慮-O-O-或結(jié)構(gòu)），．
a．苯環(huán)上的一氯代物有兩種 b．既能發(fā)生銀鏡反應(yīng)又能發(fā)生水解反應(yīng)
（7）已知：R-CH-R′（R、R′為烴基）
以2-溴丙烷和乙烯為原料，選用必要的無機(jī)試劑合成，寫出合成路線（用結(jié)構(gòu)簡式表示有機(jī)物，用箭頭表示轉(zhuǎn)化關(guān)系，箭頭上注明試劑和反應(yīng)條件）．

Answer 1

分析 被酸性高錳酸鉀溶液氧化生成對(duì)苯二甲酸，則A為對(duì)苯二甲酸，其結(jié)構(gòu)簡式為，對(duì)苯二甲酸和CH₃OH，反應(yīng)生成B，結(jié)合題給信息知，B結(jié)構(gòu)簡式為，和Br₂發(fā)生加成反應(yīng)生成C，故C的結(jié)構(gòu)簡式為，和H₂在Ni的作用下也發(fā)生加成反應(yīng)，故D的結(jié)構(gòu)簡式為，和，發(fā)生取代反應(yīng)生成E，故E的結(jié)構(gòu)簡式為，據(jù)此進(jìn)行分析．

解答 解：被酸性高錳酸鉀溶液氧化生成對(duì)苯二甲酸，則A為對(duì)苯二甲酸，其結(jié)構(gòu)簡式為，對(duì)苯二甲酸和CH₃OH，反應(yīng)生成B，結(jié)合題給信息知，B結(jié)構(gòu)簡式為，和Br₂發(fā)生加成反應(yīng)生成C，故C的結(jié)構(gòu)簡式為，和H₂在Ni的作用下也發(fā)生加成反應(yīng)，故D的結(jié)構(gòu)簡式為，和，發(fā)生取代反應(yīng)生成E，故E的結(jié)構(gòu)簡式為，
（1）根據(jù)以上分析知，①的反應(yīng)類型為氧化反應(yīng)，故答案為：氧化反應(yīng)；
（2）反應(yīng)②發(fā)生酯化反應(yīng)，反應(yīng)方程式，故答案為：；
（3）根據(jù)以上分析知，和Br₂發(fā)生加成反應(yīng)生成C，故C的結(jié)構(gòu)簡式為，故答案為：；

（4）反應(yīng)③發(fā)生取代反應(yīng)，反應(yīng)方程式，故答案為：，
（5）F的分子式是C₂₄H₂₈O₂，且是和稀硫酸水解條件下的產(chǎn)物，故含碳碳雙鍵，羧基，
故答案為：碳碳雙鍵和羧基；
（6）A的結(jié)構(gòu)簡式為，其同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式（不考慮-O-O-或結(jié)構(gòu)），故為，，故答案為：，；
（7）以2-溴丙烷和乙烯為原料，合成，合成路線流，
故答案；

點(diǎn)評(píng) 本題考查有機(jī)推斷與合成，側(cè)重考查學(xué)生分析判斷及知識(shí)遷移能力，熟練掌握常見官能團(tuán)及其性質(zhì)關(guān)系、常見反應(yīng)條件，難度中等．