Question

已知：通常羥基與烯鍵碳原子相連接時，易發(fā)生下列轉化：

現(xiàn)有下列所示的轉化關系：

已知：B、G均能發(fā)生銀鏡反應，C能與濃溴水發(fā)生反應產生白色沉淀（反應后C的相對分子質量增加237），C的核磁共振氫譜中只出現(xiàn)4組峰．E能使溴水褪色．請回答：
（1）結構簡式：F

 

；
（2）寫出③的反應類型

 

；E加氫后所得產物的名稱為 1，3-二甲基環(huán)己烷．
（3）完成下列反應的化學方程式：
反應③

 

；
反應④

 

．
（4）寫出符合下列條件的“A”的同分異構體：

 

①能與碳酸氫鈉溶液發(fā)生反應；     ②含一個苯環(huán)，且核磁共振氫譜中出現(xiàn)五組峰．

Answer 1

考點：有機物的推斷

專題：有機物的化學性質及推斷

分析：F能發(fā)生加聚反應，說明含有碳碳雙鍵，可發(fā)生水解，應含有酯基，且水解產物B、G均能發(fā)生銀鏡反應，說明水解生成HCOOH，由于羥基連接碳碳雙鍵不穩(wěn)定，轉化為-CHO，則另一種物質為CH₃CHO，A能在酸性條件下水解，應為酯，水解產物B為HCOOH，則G為CH₃CHO，C能與濃溴水發(fā)生反應產生白色沉淀，說明C含有酚羥基，C的核磁共振氫譜中只出現(xiàn)4組峰，結構應對稱，則A為，故C為，D為，E含有碳碳雙鍵，能使溴水褪色，則E為，據(jù)此解答．

解答： 解：F能發(fā)生加聚反應，說明含有碳碳雙鍵，可發(fā)生水解，應含有酯基，且水解產物B、G均能發(fā)生銀鏡反應，說明水解生成HCOOH，由于羥基連接碳碳雙鍵不穩(wěn)定，轉化為-CHO，則另一種物質為CH₃CHO，A能在酸性條件下水解，應為酯，水解產物B為HCOOH，則G為CH₃CHO，C能與濃溴水發(fā)生反應產生白色沉淀，說明C含有酚羥基，C的核磁共振氫譜中只出現(xiàn)4組峰，結構應對稱，則A為，故C為，D為，E含有碳碳雙鍵，能使溴水褪色，則E為，
（1）由以上分析可知，F(xiàn)為HCOOCH=CH₂，故答案為：HCOOCH=CH₂；
（2）反應③的反應類型為：消去反應；E（）加氫后所得產物的名稱為：1，3-二甲基環(huán)己烷，故答案為：消去反應；1，3-二甲基環(huán)己烷；
（3）反應③的化學反應方程式為：；反應④的化學反應方程式：HCOOCH=CH₂+H₂O

濃硫酸

△

HCOOH+CH₃CHO，
故答案為：；HCOOCH=CH₂+H₂O

濃硫酸

△

HCOOH+CH₃CHO；
（4）A（）的同分異構體，符合下列條件：①能與碳酸氫鈉溶液發(fā)生反應，含有-COOH； ②含一個苯環(huán)，且核磁共振氫譜中出現(xiàn)五組峰，符合條件的同分異構體有：，
故答案為：．

點評：本題考查有機物的推斷，綜合考查學生分析能力和綜合運用化學知識的能力，注意根據(jù)F和C進行推斷，題目難度中等．